ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 870074-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-O-dibenzylphosphate-1-thio-α-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-azido-2-[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-6-ethylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 870074-20-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₃O₉PS
• 分子量: 593.595
• InChiKey: YREHHTDZQHCRDU-JQSCXEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖的结构。

  摘要：

  为了研究脑膜炎奈瑟氏球菌A组糖缀合物疫苗对寡糖大小，乙酰化和磷酸化方式的依赖性，合成了CPS重复单元的四个不同取代的三聚体。已经合成了6-O-磷酸化的H-膦酸酯封端单体，并偶联在一起，以在脱保护后提供目标三聚体结构，其乙酰化和磷酸化取代方式不同。

  DOI：

  10.1039/b507898a
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖 在 吡啶 、 四氮唑 、 4 A molecular sieve 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖的结构。

  摘要：

  为了研究脑膜炎奈瑟氏球菌A组糖缀合物疫苗对寡糖大小，乙酰化和磷酸化方式的依赖性，合成了CPS重复单元的四个不同取代的三聚体。已经合成了6-O-磷酸化的H-膦酸酯封端单体，并偶联在一起，以在脱保护后提供目标三聚体结构，其乙酰化和磷酸化取代方式不同。

  DOI：

  10.1039/b507898a

文献信息

• WO2006/120576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——