4-amino-7-methylquinoline-3-carbonitrile | 68313-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-7-methylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 68313-31-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: GILBPXZAQIDNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-cyanoethyl)amino)-4-methylbenzonitrile 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以75 %的产率得到4-amino-7-methylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种简便的4-氨基喹啉-3-甲腈及其衍生物的合成新方法

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于 4-氨基喹啉-3-腈支架的一般合成。一系列在芳烃上带有给电子和吸电子基团的取代邻氨基苯腈与 3-溴丙腈和t - BuOK 在无水 DMF 中反应，时间约为 24℃。多种碱已用于优化选择性单-N-烷基化。最佳条件以中等或良好的产率产生相应的 2-(氰基乙基氨基)苄腈。N-未保护的 2-(氰基乙基氨基)苄腈类似物与t的索普-齐格勒环化-BuLi 在 THF 中 -78 °C 以中等收率生成 4-氨基、4-氨基-6-甲基、4-氨基-7-甲基和 4-氨基-6-氟代喹啉-3-腈。由于它们的邻氨基和氰基官能团可以作为烯氨基腈部分，4-氨基喹啉-3-腈是环结构中常用的有吸引力的结构单元。

  DOI：

  10.3987/com-21-14610

文献信息

• SCHAEFER H.; GEWALD K., MONATSH. CHEM., 1978, 109, NO 3, 527-535
  作者：SCHAEFER H.、 GEWALD K.

  DOI：——

  日期：——