(3S,4aR,5S)-4a,5-dimethyl-3-((E)-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one | 1312185-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,5S)-4a,5-dimethyl-3-((E)-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4aR,5S)-4a,5-dimethyl-3-[(E)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyprop-1-en-2-yl]-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 1312185-70-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₇
• 分子量: 396.481
• InChiKey: XLIFCYLFFHWALC-DOYAZJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,5S)-4a,5-dimethyl-3-((E)-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以11 mg的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(E)-2-[(2S,8S,8aR)-8,8a-dimethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]prop-1-enoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三角果皮中的芥子油和葡糖苷

  摘要：

  两开环eremophiladiolides，velatumolide（1）和外延velatumolide（2）时，trihydroxyfuranoeremophilane velatumin（3）和三个eremophilane糖苷（4 - 6）从分离Pittocaulon velatum，与几种已知化合物一起。通过光谱分析和化学反应阐明了这些化合物的结构。使用TPA诱导的耳部水肿模型研究了分离出的化合物的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/np200188w