allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 450381-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)GlcNAc(a)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 450381-23-4
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₁₅
• 分子量: 591.566
• InChiKey: PHXMXXMJNQXLOV-KVJNCGHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2,6-dideoxy-4-methanesulfonyl-6-thiocyanato-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的合成含硫α的类似物 加尔 伏隔核（TN-抗原）和β 半乳糖 1,3α 加尔 伏隔（T-抗原）

  摘要：

   开发了一种制备T-和Tn-抗原的硫代类似物的方法。因此，从已知的N-乙酰氨基葡糖苷衍生物开始，可以通过四步反应序列访问Tn-抗原的表二硫类似物。从二糖衍生物开始合成相应的表二硫代类似物和T-抗原的硫代脱水衍生物。为了制备表二硫代类似物， 通过 在还原碳水化合物部分中，使用甲磺酸酯作为C-6处的离去基团，使用三氟甲磺酸酯作为C-4处的离去基团，以逐步方式形成硫氰酸盐。硫代脱水类似物的合成是通过将C-6处的硫氰酸酯基引入葡萄糖部分，随后在利用甲醇钠进行构型反转的条件下，将C-4处的甲磺酸酯基团置换而实现的。

  DOI：

  10.1007/s007060200026
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding to plant lectins of sulfur-containing analogues of βGal1,3αGalNAc (T-antigen)

  摘要：

  Analogues of the tumor-associated T-antigen (beta Gal1,3 alpha GalNAc) containing 4,6-epidithio and 4,6-thietan modifications were synthesized from the alpha-allyl glycoside of beta Gal alpha 1,3GlcNAc via suitable thiocyanate derivatives. Binding to three leguminous lectins as model systems was investigated in an enzyme-linked lectin assay (ELLA) and IC50 values comparable to the corresponding natural disaccharides T-antigen, lactose and N-acetyllactosamine were found. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00229-8