(1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-6,8-dimethoxy-1-hydroxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione | 379216-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-6,8-dimethoxy-1-hydroxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenzo[a]anthracen-11-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 379216-86-1
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₅
• 分子量: 702.709
• InChiKey: CRTMMYLJOGSDCQ-UTJAPMEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-6,8-dimethoxy-1-hydroxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-1-acetoxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hatomarubigin B的全合成。

  摘要：

  描述了（+）-hatomarubigin 3的第一个全合成。5-羟基-8-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基氧基）-1,4-萘醌的四邻乙酰基二硼酸酯促进Diels-Alder反应8和（E，1R *，5R *）-3-（2'-甲氧基乙烯基）环己-2-烯醇（+/-）-7给出了四种环加合物的混合物，其中（1S，3S，6S，6aR，12aR ，12bS）-1,8-二羟基-6-二甲氧基-1-羟基-3-甲基-11-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖氧基）-分离得到1,2,3,4,6,6a，12a，12b-八氢苯并[a]蒽-7,12-二酮12，产率为51％。12的选择性甲基化和乙酰化得到（1S，3S，6S，6aR，12aR，12bS）-1-乙酰氧基-6,8-二甲氧基-3-甲基-11-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氧基）-1,2,3,4

  DOI：

  10.1021/jo015839r
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone 在 四乙酰基二硼氧烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-6,8-dimethoxy-1-hydroxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hatomarubigin B的全合成。

  摘要：

  描述了（+）-hatomarubigin 3的第一个全合成。5-羟基-8-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基氧基）-1,4-萘醌的四邻乙酰基二硼酸酯促进Diels-Alder反应8和（E，1R *，5R *）-3-（2'-甲氧基乙烯基）环己-2-烯醇（+/-）-7给出了四种环加合物的混合物，其中（1S，3S，6S，6aR，12aR ，12bS）-1,8-二羟基-6-二甲氧基-1-羟基-3-甲基-11-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖氧基）-分离得到1,2,3,4,6,6a，12a，12b-八氢苯并[a]蒽-7,12-二酮12，产率为51％。12的选择性甲基化和乙酰化得到（1S，3S，6S，6aR，12aR，12bS）-1-乙酰氧基-6,8-二甲氧基-3-甲基-11-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氧基）-1,2,3,4

  DOI：

  10.1021/jo015839r