4-乙酰基-3-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 | 112381-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-3-甲基-1H-吡咯-2-甲腈
• 英文名称: 4-acetyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 112381-10-9
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD12924086
• 分子量: 148.164
• InChiKey: JNGRASKVWXHEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-3-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代甲苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5S,7aS)-6-acetyl-5-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-7aH-indole-7a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的乙烯基氮丙啶中异常容易的热同二烯基-[1,5]-氢转移反应

  摘要：

  已经发现，一系列光化学生成的三环和四环乙烯基氮丙啶会通过[1,5]-氢转移反应而发生一般且令人惊讶的低温开环。发现该过程的速率高度依赖于叠氮环和烯烃末端周围的结构和取代，观察到一些底物在低至25°C的温度下开环。这些多环系统的刚性性质排除了对这些速率差异的构象解释，Eyring研究证实该反应的熵障可忽略不计。但是，两种不同氮丙啶系统的Eyring图显示了其激活焓显着不同。因此，据信氮丙啶环应变的水平以及电子效应

  DOI：

  10.1002/chem.201600479
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-乙酰基-3-甲基-1H-吡咯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  描述了一种新颖、便捷的合成吡咯的方法，采用2-氨基-1-烯基酮与α-氨基羰基化合物的环缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28006