(2RS,3RS,4SR)-3,4-bis-iodomethyl-2,3-dimethylcyclohexanone-2',2'-dimethyltrimethylene acetal | 123522-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3RS,4SR)-3,4-bis-iodomethyl-2,3-dimethylcyclohexanone-2',2'-dimethyltrimethylene acetal
• 英文别名: (9S,10R,11R)-9,10-bis(iodomethyl)-3,3,10,11-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 123522-35-0
• 化学式: C₁₅H₂₆I₂O₂
• 分子量: 492.179
• InChiKey: SOXNIXYSCLUHOT-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS,4SR)-3,4-bis-iodomethyl-2,3-dimethylcyclohexanone-2',2'-dimethyltrimethylene acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-3α-hydroxy-bakkenolide A
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-cyclohexen-1-one dimethylene acetal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 a-丙烯酸氯甲酯 、 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 (2RS,3RS,4SR)-3,4-bis-iodomethyl-2,3-dimethylcyclohexanone-2',2'-dimethyltrimethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Direct approach to the bakkanes: A synthesis of (±)-homogynolide-B
  作者：Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Timothy J. Brocksom、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95255-9

  日期：——
• COELHO, FERNANDO;DEPRES, JEAN-PIERRE;BROCKSOM, TIMOTHY J.;GREENE, ANDREW +, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 5, C. 565-566
  作者：COELHO, FERNANDO、DEPRES, JEAN-PIERRE、BROCKSOM, TIMOTHY J.、GREENE, ANDREW +

  DOI：——

  日期：——