3-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 1311201-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1311201-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XFGUWPLHYUTCSG-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (3aR,11aR,14aS,16bS)-2,2,13,13-tetra-isopropyl-3a,11a,14a,16b-tetrahydro-bis(1,3-dioxolano[4',5':3,4]pyrrolo)[1,2-a:1',2'-a]naphtho[1,2-d:8,7-d']diimidazole 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-α-(β-hydroxyethyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100772
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醇 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100772

文献信息

• Iron- and Organo-Catalyzed Borrowing Hydrogen for the Stereoselective Construction of Tetrahydropyrans
  作者：Anestis Alexandridis、Thibault Rancon、Abigail Halliday、Amélie Kochem、Adrien Quintard

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01969

  日期：2024.7.12

  newly formed stereocenters. When iron-catalyzed borrowing hydrogen from allylic alcohols was combined with a stereocontrolled organocatalytic oxa-Michael addition, a wide array of chiral tetrahydropyrans were efficiently prepared. The reaction could be performed in a diastereoselective manner from pre-existing stereocenters or enantioselectively from achiral substrates. The key to success was the reactivity

  立体控制的 oxa-Michael 加成具有挑战性，因为该过程具有高度可逆性，最终导致新形成的立体中心外消旋化。当铁催化的烯丙醇借氢与立体控制的有机催化氧杂迈克尔加成相结合时，可以有效地制备多种手性四氢吡喃。该反应可以以非对映选择性方式从预先存在的立体中心进行或以对映选择性方式从非手性底物进行。成功的关键是铁络合物的反应活性，它对烯丙醇脱氢具有选择性，并不可逆地导致反应生成最终产物。