4-乙酰基苯基吡啶酮 | 719275-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基苯基吡啶酮
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Acetylphenyl)pyridin-2-one
• CAS: 719275-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OCYFYTLTLGVUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基苯基吡啶酮 、 丙烯酸苄酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到benzyl (E)-3-(5-acetyl-2-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridone Directed Ru-Catalyzed Olefination of sp²(C–H) Bond Using Michael Acceptors: Creation of Drug Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00428
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 4-碘代苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到4-乙酰基苯基吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCF 3对酰胺进行 C（sp 2）–H三氟甲基化：获得三氟甲基化的异吲哚啉酮，异喹啉酮，2-吡啶酮和其他杂环†

  摘要：

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c8cc04907f

文献信息

• Copper complexes and their use
  申请人：——

  公开号：US20040198997A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to copper complexes of phosphorus compounds, to a process for their preparation and to their use in catalytic coupling reactions.

  这项发明涉及磷化合物的铜配合物，以及它们的制备过程和在催化偶联反应中的应用。
• Rh(III)-Catalyzed Weakly Coordinating 2-Pyridone-Directed Oxidative Annulation Using Internal Alkynes: A Reversal in Selectivity
  作者：Satabdi Bera、Sanhita Sarkar、Juthi Pal、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03187

  日期：2022.11.25

  A rhodium(III)-catalyzed Satoh–Miura type oxidative annulation of N-aryl 2-pyridone derivatives is described using internal alkyne as a coupling partner. A weakly coordinating carbonyl group of the 2-pyridone ring is utilized for this transformation. The reaction proceeds with a broad scope and wide functional group tolerance. The solvent plays an important role in the developed method to furnish a

  使用内部炔烃作为偶联伙伴描述了N -芳基 2-吡啶酮衍生物的铑 (III) 催化的 Satoh-Miura 型氧化环化。2-吡啶酮环的弱配位羰基用于该转化。反应进行范围广，官能团宽容。溶剂在提供不同类别环状产品的开发方法中起着重要作用。进行了初步研究以探索所获得的多芳基化N-萘基 2-吡啶酮的光物理性质。
• Kupferkomplexe und ihre Verwendung
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1437356A1

  公开（公告）日：2004-07-14

  Die Erfindung betrifft Kupferkomplexe von Phosphorverbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in katalytischen Kupplungsreaktionen.

  本发明涉及磷化合物的铜络合物、其制备工艺及其在催化偶联反应中的应用。
• Copper-Catalyzed Regioselective Imidation of 2-Pyridones
  作者：Tamilarasu Murugesan、Shanawas Hussain Moulana Mahal、Kalyanakrishnan Arayil Vennoli、Dharsan Karthikeyan、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00681

  日期：2024.4.19

  We demonstrate a ligand- and glovebox-free regioselective direct C(3)–H imidation of 2-pyridones and also benzylic-type imidation of 2-pyridones bearing a methyl substituent employing Cu(OAc)2·H2O as the catalyst and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as an imidating reagent. A broad range of imidated 2-pyridone derivatives is made up to excellent yields. The present strategy operates well on a gram

  我们展示了2-吡啶酮的无配体和手套箱的区域选择性直接C(3)–H酰亚胺化以及使用Cu(OAc) 2 ·H 2 O作为催化剂对带有甲基取代基的2-吡啶酮的苄型酰亚胺化，并且N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为酰亚胺化试剂。多种酰亚胺化 2-吡啶酮衍生物均具有优异的产率。本策略在克规模上运行良好，并且所得产物可以容易地进行单和双脱磺酰化反应。
• Formal Gold- and Rhodium-Catalyzed Regiodivergent C–H Alkynylation of 2-Pyridones
  作者：Yunyun Li、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02410

  日期：2016.1.15

  Formal regiodivergent C-H alkynylation of 2-pyridones bearing different N-substituents has been realized under Au(I) and Rh(III) catalysis using a hypervalent iodine alkyne reagent. When catalyzed by Au(I), the alkynylation occurred at the most electron-rich 5-position via an electrophilic alkynylation pathway. The selectivity was switched to the 6-position under assistance of an N-chelation group when a Rh(III) catalyst was employed. A rhodacylic complex has been isolated as a key intermediate.