N-<(1SR)-4,7:5,6-di-O-isopropylidene-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenyl>-(1SR)-3,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-(1,3,5/2,4,6)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohexylamine | 81692-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<(1SR)-4,7:5,6-di-O-isopropylidene-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenyl>-(1SR)-3,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-(1,3,5/2,4,6)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohexylamine
• 英文别名: N-[(1SR)-4,7:5,6-di-O-isopropylidene-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenyl]-(1SR)-3,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-(1,3,5/2,4,6)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohexylamine
• CAS: 81692-21-9；81739-19-7；90761-65-2；90761-66-3；148347-69-7
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₁₁
• 分子量: 603.667
• InChiKey: LLEVACQYZACCQC-YITJZWJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  140.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(1SR)-4,7:5,6-di-O-isopropylidene-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenyl>-(1SR)-3,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-(1,3,5/2,4,6)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohexylamine 在 盐酸 作用下， 生成 N-<(1SR)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenyl>-(1SR)-(1,3,5/2,4,6)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohexylamine nonaacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the validamycins. 10. Total synthesis of DL-validoxylamines A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a016
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(+)-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3/2,4,)-4-C-acetoxymethyl-4-chloro-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 sodium azide 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 N-<(1SR)-4,7:5,6-di-O-isopropylidene-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenyl>-(1SR)-3,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-(1,3,5/2,4,6)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF DL-VALIDOXYLAMINE B

  摘要：

  Dl-Validoxylamine B 是通过将 Dl-4,7:5,6-Dl-O-异丙烯基-(1,4,6/5)-4,5,6-三羟基-3-羟甲基-2-环己烯基胺与 Dl-3,4-二-O-乙酰基-1,2-脱水-5,7-O-苄亚基-(1,2,4,6/3,5)-6-羟甲基-1,2,3,4,5-环己烷五醇反应合成的，随后去除保护基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.279