4-(2-((2-bromo-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)ethyl)benzonitrile | 1028476-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4-(2-((2-bromo-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)ethyl)benzonitrile
• CAS: 1028476-75-6
• 化学式: C₃₁H₄₆BrN₅O₄Si₂
• 分子量: 688.812
• InChiKey: RHUGFIWUGSTZAI-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  104.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-((2-bromo-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)ethyl)benzonitrile 、 联苯-4-肼 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺盐酸盐 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以50%的产率得到4-(2-((2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)hydrazineyl)-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  First Route to Phosphoramidites of N ²-Hydrazinoaryl- and N ²-Azoaryl-dG Adducts and Their Site-Selective Incorporation into DNA Oligonucleotides

  摘要：

  利用钯催化的交叉偶联化学制备了边缘致癌物和膀胱及乳腺癌致癌物 4-氨基联苯的 N 2-肼基芳基和 N 2-叠氮芳基-dG 加合物。将其转化为磷酰胺后，通过自动 DNA 合成技术制备了位点特异性损伤的寡核苷酸。对 DNA 杂交产物的热稳定性（紫外熔融温度分析）和圆二色性进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072659
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化锑 作用下， 以 二溴甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-((2-bromo-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  First Route to Phosphoramidites of N ²-Hydrazinoaryl- and N ²-Azoaryl-dG Adducts and Their Site-Selective Incorporation into DNA Oligonucleotides

  摘要：

  利用钯催化的交叉偶联化学制备了边缘致癌物和膀胱及乳腺癌致癌物 4-氨基联苯的 N 2-肼基芳基和 N 2-叠氮芳基-dG 加合物。将其转化为磷酰胺后，通过自动 DNA 合成技术制备了位点特异性损伤的寡核苷酸。对 DNA 杂交产物的热稳定性（紫外熔融温度分析）和圆二色性进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072659