(1R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.0]hexane-2-carboxylic acid (2-chloro-acetyl)-amide | 127838-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.0]hexane-2-carboxylic acid (2-chloro-acetyl)-amide
• CAS: 127838-43-1
• 化学式: C₁₅H₂₅ClN₂O₄Si
• 分子量: 360.913
• InChiKey: KZPQSMKZFHHAMP-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.0]hexane-2-carboxylic acid (2-chloro-acetyl)-amide 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-ureido-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and their related compounds. Part XVI. Highly stereoselective synthesis of carbocyclic analogues of oxetanocin.

  摘要：

  一种高立体选择性的合成方法已被阐述，用于从4-羟甲基-2-吡啶酮合成trans，trans-2，3-二羟甲基环丁基胺，这是一种多功能前体，可用于碳环氧烷基-N-糖苷的合成。该方法适用于合成多种碳环氧烷基-N-糖苷或其顺式、顺式异构体，且具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.288
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-pyridone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.0]hexane-2-carboxylic acid (2-chloro-acetyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and their related compounds. Part XVI. Highly stereoselective synthesis of carbocyclic analogues of oxetanocin.

  摘要：

  一种高立体选择性的合成方法已被阐述，用于从4-羟甲基-2-吡啶酮合成trans，trans-2，3-二羟甲基环丁基胺，这是一种多功能前体，可用于碳环氧烷基-N-糖苷的合成。该方法适用于合成多种碳环氧烷基-N-糖苷或其顺式、顺式异构体，且具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.288