6-butyl-3H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,4,5(6H)-trione | 161185-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-butyl-3H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,4,5(6H)-trione
• 英文别名: 6-butyl-4-hydroxy-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione；6-butyl-4-hydroxypyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 161185-27-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: WMBIIJONDDZXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-3H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,4,5(6H)-trione 在 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-amino-5-butyl-3-phenylpyrazolo[3',4':4,5]pyrano[3,2-c]quinoline-4,11(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型异环吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5（6H）-二酮的合成

  摘要：

  有效合成了6-丁基-3-（（二甲基氨基）亚甲基）吡喃并[3,2- c ]喹啉酮和6-丁基吡喃并[3,2 - c ]喹诺酮-3-腈。这两种新的前体用于通过与各种双亲核试剂的杂环化反应获得一些新颖的杂环[3,2– c ]喹诺酮衍生物。这些杂环反应提供了在表面c上与吡喃喹啉酮稠合的新型杂环系统，例如吡唑，嘧啶，吡啶和吡唑并吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.3205
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 、 丙二酸二乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 6-butyl-3H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,4,5(6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  某些新型异环吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5（6H）-二酮的合成

  摘要：

  有效合成了6-丁基-3-（（二甲基氨基）亚甲基）吡喃并[3,2- c ]喹啉酮和6-丁基吡喃并[3,2 - c ]喹诺酮-3-腈。这两种新的前体用于通过与各种双亲核试剂的杂环化反应获得一些新颖的杂环[3,2– c ]喹诺酮衍生物。这些杂环反应提供了在表面c上与吡喃喹啉酮稠合的新型杂环系统，例如吡唑，嘧啶，吡啶和吡唑并吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.3205

文献信息

• Synthesis and antitumor activity evaluation of different 2,5-dialkyloxazolopyrano[3,2-c]quinolinone derivatives
  作者：Hany M. Hassanin、Wafaa R. Abd Elmoneam、Mai A. Mostafa

  DOI：10.1007/s00044-018-2259-9

  日期：2019.1

  A new interesting family of 2,5-dialkyloxazolopyrano[3,2-c]quinolinone derivatives 4a-l were synthesized in good yields using a convenient and successful method. Structures of all compounds were achieved by elemental analyses, IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass techniques. The tetracyclic homologues 4a-l were evaluated for antitumor activity and cytotoxicity against a board of three human cancer cell lines

  使用方便和成功的方法以高收率合成了一个新的有趣的2,5-二烷基恶唑并吡喃并[3,2- c ]喹啉酮衍生物家族4a-1。所有化合物的结构均通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质量技术获得。评价了四环同源物4a-1对三种人类癌细胞系（HepG-2，MCF-7和HCT-116）的抗肿瘤活性和细胞毒性。用这些化合物以不同剂量处理细胞，并测定细胞活力。对于与5-氟尿嘧啶以及化合物4c和4f有关的系列中的某些成员，在体外观察到了显着的抗癌活性。 由于显示出有效的细胞毒性作用，因此创建这些化合物被公认为是针对不同癌细胞系的最适用的抗癌剂。
• Anticancer activity of novel Schiff bases and azo dyes derived from 3-amino-4-hydroxy-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  作者：Abdeltawab Mohamed Saeed、Shaikha S. AlNeyadi、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1515/hc-2020-0116

  日期：2020.12.31

  compounds showed promising activity against MCF-7 cells. In particular, compounds 6a, 6b, and 7b showed excellent activity against the three human tumor cell lines. Structure-activity relationship studies indicated that the azo derivative with a trifluoromethoxy group (compound 7b) was the most potent candidate against the three human tumor cell lines (IC50, 1.82-8.06 μg/mL). Our findings highlight pyranoquinolinone

  合成了新的席夫碱和偶氮染料衍生物通过合适的常规方法使用吡喃喹啉酮作为起始材料。获得的化合物通过光谱分析进行了表征，并在几种人类肿瘤细胞系中评估了抗癌活性：MCF-7 乳腺癌、HepG2 肝癌和 HCT-116 结肠癌。5-氟尿嘧啶用作参考药物。这体外细胞毒性筛选结果显示，所有测试的化合物都显示出对 MCF-7 细胞的有希望的活性。特别是，化合物 6a、6b 和 7b 对三种人类肿瘤细胞系表现出优异的活性。构效关系研究表明，具有三氟甲氧基的偶氮衍生物（化合物 7b）是对三种人类肿瘤细胞系（IC50, 1.82-8.06 μg/mL)。我们的研究结果强调了吡喃喹啉酮类似物是一类用于新抗癌疗法的有前途的化合物。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel brominated <i>N</i> ‐alkyl pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]quinolinones
  作者：Shrouk M. Hassan、Jehan M. Morsy、Hany M. Hassanin、Elham S. Othman

  DOI：10.1002/jhet.4169

  日期：2021.1

  A novel series of 6‐alkyl‐4‐bromopyrano[3,2‐c]quinoline‐2,5‐diones (2a–c), 6‐alkyl‐3,4‐dibromopyrano[3,2‐c]quinoline‐2,5‐diones (4a–c), and 6‐alkyl‐3‐amino‐bromopyrano[3,2‐c]quinoline‐2,5‐diones (6a–c) were synthesized via appropriate conventional methods and in good yields. The structures of target compounds were approved by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. The antitumor

  一系列新颖的6-烷基-4-溴代吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮（2a–c），6-烷基-3,4-二溴代吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2通过适当的常规方法合成了5-5-二酮（4a-c）和6-烷基-3-氨基-溴吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2,5-二酮（6a-c），收率很高。目标化合物的结构已通过元素分析，IR，1 H NMR，13批准1 H NMR和质谱。在多种癌细胞系，A-549（人类肺癌），HCT-116（人类结肠癌），MCF-7（乳腺癌）和HePG-2（人类肝癌）中评估了新化合物的抗肿瘤抑制活性。 ）。此外，建立了50％抑制浓度IC 50。5-氟尿嘧啶在生存力测定中用作阳性对照。筛选结果表明，大多数受检化合物对各种细胞系均具有强大的抑制活性。特别是，化合物4c对四种肿瘤细胞系的细胞毒活性比参考药物5-氟尿嘧啶高，IC 50明显降低价值观。因此，大多数合成的化合物在抗癌药物的发现中将具有更好的预期生长。
• Synthesis and technical analysis of 6-butyl-3-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-4-hydroxy-2H-pyrano[3,2-c] quinoline-2,5(6H)-dione as a new organic semiconductor: Structural, optical and electronic properties
  作者：H.N. Soliman、I.S. Yahia

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108199

  日期：2020.5

  electron microscopy (SEM) and Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) were utilized. Optical parameters, as well as absorption index of)dye 2), were calculated using diffused reflectance wavelength measurements range 200–2300 nm. The bandgap in optics was determined by applying the Kubelka–Munk theory. Two optical band gap values (2.57 and 2.33 eV) were obtained. The first value (2.57 eV) is responsible

  新型的6-丁基-3-[（4-氯苯基）二氮烯基] -4-羟基-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5（6 H）-二酮）染料2）被有效地合成。染料2）的结构已使用其准确的光谱和元素分析统计数据进行了设置。X射线衍射（XRD）分析表明，染料2）具有多晶性质。利用扫描电子显微镜（SEM）和傅立叶变换红外光谱（FTIR）。使用扩散反射波长范围为200–2300 nm的波长来计算光学参数以及染料2）的吸收指数。光学中的带隙是通过应用Kubelka-Munk理论确定的。获得了两个光学带隙值（2.57和2.33 eV）。第一个值（2.57 eV）负责直接过渡，而另一个值（2.33 eV）负责间接带隙。交流场主要用于计算和解释交流电导率，介电常数和介电损耗。最终，染料2）证明是有效的材料，并且由于其高的带隙而可以用作新颖的太阳能电池窗口。
• Syntheses of 3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)quinolones
  作者：Thomas Kappe、Rudolf Aigner、Peter Hohengassner、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/prac.19943360707

  日期：——

  3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 5 are obtained by hydrolytic ring opening and subsequent decarboxylation from the corresponding pyrano[3,2-c]quinolin-2,5(6H)-diones 4, which in turn are easily obtained from 1:2 condensation of anilines 1 with diethyl malonate 2a or 1:1 condensation of diethyl alkyl- or arylmalonates 2b-e with 4-hydroxy-2(1H)-quinolones 3. Nitropyranoquinolinediones 6 furnish after ringopening 3-nitroacetyl-4-hydroxy-2(1H)quinolones 8. Pyranoquinolines 7 and 9 with acetyl- or aminosubstituents are hydrolyzed during basic ringopening to yield 5.