3,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzylalcohol | 120566-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzylalcohol
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dibenzyloxybenzyl alcohol；[2-Bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 120566-78-1
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 399.284
• InChiKey: SOGMBTDUJZULPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  529.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzylalcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-bromo-4,5-dibenzyloxybenzyl nitrile
  参考文献：
  名称：

  Bhakuni, D. S.; Kumar, Praveen, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 417 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dihydroxybenzoaldehyde 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altenusin and Alterlactone

  摘要：

  首次合成了由Alternaria属产生的麦角酸内酯alterlactone。这一全合成在九个步骤中实现，总产率为69%，起始材料是醇保护的酚羟酸和6-溴吡啶醛，其中最长的线性序列包含五个步骤。关键步骤是用于构建中心双芳基键的鈴木偶联反应。当最后一次脱保护反应在一种较少极性的溶剂中进行，以裂解苄醚（生成未保护的alterlactone）时，得到了双芳基麦角毒素altenusin。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290135

文献信息

• BHAKUNI, D. S.;KUMAR, PRAVEEN, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 6, C. 417-421
  作者：BHAKUNI, D. S.、KUMAR, PRAVEEN

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Altenusin and Alterlactone
  作者：Joachim Podlech、Judith Cudaj

  DOI：10.1055/s-0031-1290135

  日期：2012.2

  The resorcylic lactone alterlactone, a mycotoxin produced by alternaria sp., was synthesized for the first time. The total synthesis was achieved in nine steps with 69% yield starting with acetal-protected phloroglucinic acid and 6-bromopiperonal, where the longest linear sequence consists of five steps. Key step is a ­Suzuki coupling used for the construction of the central biaryl bond. When the final deprotection with cleavage of benzyl ethers (yielding unprotected alterlactone) was performed in a less polar solvent the biaryl mycotoxin altenusin was obtained.

  首次合成了由Alternaria属产生的麦角酸内酯alterlactone。这一全合成在九个步骤中实现，总产率为69%，起始材料是醇保护的酚羟酸和6-溴吡啶醛，其中最长的线性序列包含五个步骤。关键步骤是用于构建中心双芳基键的鈴木偶联反应。当最后一次脱保护反应在一种较少极性的溶剂中进行，以裂解苄醚（生成未保护的alterlactone）时，得到了双芳基麦角毒素altenusin。
• Bhakuni, D. S.; Kumar, Praveen, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 417 - 421
  作者：Bhakuni, D. S.、Kumar, Praveen

  DOI：——

  日期：——