thiirane-2-carboxylic acid | 21456-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: thiirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: carboxythiiranne；thiiranecarboxylic acid；α,β-Thioglycidsaeure；Thioglycidsaeure
• CAS: 21456-46-2
• 化学式: C₃H₄O₂S
• mdl: MFCD19228942
• 分子量: 104.13
• InChiKey: OEEPAVHGOFHGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 生成 thiirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  GOUESNARD, JEAN-PAUL, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 88-94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazotization of <i>S</i>-Sulfonyl-cysteines
  作者：Sarah Jane Mear、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02630

  日期：2019.11.15

  carboxylic acid and ester building blocks by diazotization of S-sulfonyl-cysteines. The thiosulfonate protecting group demonstrated resistance to oxidation and attenuation of sulfur's nucleophilicity by the anomeric effect. The key transformation was optimized by a 22 factorial design of experiment, highlighting the unique reactivity of cysteine derivatives in comparison with aliphatic amino acids.

  我们报道了通过S-磺酰基-半胱氨酸的重氮化制备对映体富集的β-硫代-α-羟基和α-氯代羧酸和酯结构单元。硫代磺酸盐保护基通过异头作用表现出抗氧化和硫亲核性减弱的能力。通过22个因子设计的实验优化了关键转化，突出了半胱氨酸衍生物与脂族氨基酸相比的独特反应性。
• Gouesnard, Jean-Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 88 - 94
  作者：Gouesnard, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• GOUESNARD, JEAN-PAUL, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 88-94
  作者：GOUESNARD, JEAN-PAUL

  DOI：——

  日期：——