3,4-diethyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde | 1450982-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-diethyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 3,4-diethyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1450982-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: OEUJEKZALKYAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚胺 、 3,4-diethyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((3',4'-diethyl-[2,2'-bipyrrol]-5'-ylidene)methyl)cycloheptanamine
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,4-diethyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067

文献信息

• Discovery and Optimization of Tambjamines as a Novel Class of Antileishmanial Agents
  作者：Papireddy Kancharla、Diana Ortiz、Corinne M. Fargo、Xiaowei Zhang、Yuexin Li、Marco Sanchez、Amrendra Kumar、Monish Yeluguri、Rozalia A. Dodean、Diana Caridha、Michael S. Madejczyk、Monica Martin、Xiannu Jin、Cameron Blount、Ravi Chetree、Kristina Pannone、Hieu T. Dinh、Jesse DeLuca、Martin Evans、Robert Nadeau、Chau Vuong、Susan Leed、William E. Dennis、Norma Roncal、Brandon S. Pybus、Patricia J. Lee、Alison Roth、Kevin A. Reynolds、Jane X. Kelly、Scott M. Landfear

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00517

  日期：2024.5.23