butyl (+/-)-4-oxocyclopent-2-eneacetate | 76101-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (+/-)-4-oxocyclopent-2-eneacetate
• 英文别名: n-butyl (4-oxo-2-cyclopentenyl)acetate；Butyl 2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate；butyl 2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 76101-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PYHOKEAYHBCUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (+/-)-4-oxocyclopent-2-eneacetate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-brefeldin A
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (.+-.)-brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a041
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; ((1S,4S)-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl)-acetate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 butyl (+/-)-4-oxocyclopent-2-eneacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038

文献信息

• Total Syntheses of Two Self-polymerizable Carbocyclic Analogues of 2?-deoxyribonucleosides
  作者：Jianji Wang、Albert Gossauer

  DOI：10.1002/hlca.19940770214

  日期：1994.3.23

  A short regio- and stereoselective synthesis of two carbocyclic 3′-deoxynucleoside analogues is described, the key step of which consists in the photosensitized addition of MeOH to a cyclopent-2-enone derivative. As in both cases functional groups capable to react with each other are present in the same molecule, the synthetic compounds can form polymers similar to oligonucleotides.

  描述了两个碳环3'-脱氧核苷类似物的短区域和立体选择性合成，其关键步骤在于将MeOH光敏加成到环戊-2-烯酮衍生物中。由于在两种情况下，能够相互反应的官能团都存在于同一分子中，所以合成的化合物可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。