(1'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(2-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,4-dione)] | 184237-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(2-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,4-dione)]
• CAS: 184237-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: MYSZSLVWYISBIL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(2-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,4-dione)] 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1S,4S,5S)-spiro[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one-6,3'-(1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin)]
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(4-hydroxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one)] 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (1'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(2-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,4-dione)]
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3