tert-butyl (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-xylohept-2-enonate | 1037290-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-xylohept-2-enonate
• CAS: 1037290-71-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: NILNHJNOLPYTQZ-PIFUJAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-xylohept-2-enonate 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -50.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 4,6-O-isopropylidene-1,2,3-tri-O-(methoxymethyl)-D-glycero-L-galactoheptitol 5,7-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡萄糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡萄糖苷酶抑制活性中的作用

  摘要：

  合成与四个非对映体（评价图9a，图9b，图9c和9d中kotalanol，一种有效的α葡萄糖苷酶抑制剂从印度草药的药用植物中分离的）五层龙物种，进行说明。富他酚（2）在C-3'和C-4'处的立体转化导致对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性显着降低，而对异麦芽糖酶的抑制活性持续存在，从而导致了对异麦芽糖酶的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.028
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到tert-butyl (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-xylohept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡萄糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡萄糖苷酶抑制活性中的作用

  摘要：

  合成与四个非对映体（评价图9a，图9b，图9c和9d中kotalanol，一种有效的α葡萄糖苷酶抑制剂从印度草药的药用植物中分离的）五层龙物种，进行说明。富他酚（2）在C-3'和C-4'处的立体转化导致对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性显着降低，而对异麦芽糖酶的抑制活性持续存在，从而导致了对异麦芽糖酶的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.028