2-(4-chloro-phenyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1399086-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1399086-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: WVJZELMXWGNGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)-2-(2-((2-(4-chlorophenyl)quinolin-3-yl)methylene)hydrazinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基喹啉-3-稠合噻唑并[2,3-c]1,2,4-三唑杂环作为潜在的抗增殖和抗菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新型 2-arylquinoline-3-稠合噻唑并[2,3-c]1,2,4-三唑杂环9a-t采用简单的常规方法以良好的收率有效合成。新合成分子的结构基于它们的 IR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱数据进行了表征。在9a-t中，与标准参考多柔比星相比，化合物9h、9n、9b和9d对两种癌细胞系 C6（神经细胞）和 MCF-7（人乳腺癌细胞）表现出高度显着的抗增殖活性。目标化合物的体外抗菌活性9h、9b、9d、9m和9n对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌(ATCC 25923)、枯草芽孢杆菌(ATCC 6633) 和革兰氏阴性菌株肺炎克雷伯菌(ATCC 31488) 和大肠杆菌(ATCC 25966) 菌株有效，并发现对标准环丙沙星药物表现出有希望的活性。此外，当对黄曲霉和黑曲霉菌株进行体外抗真菌活性时，与标准氟康唑药物部分相比， 9h、9b、9d和9n表现出强效活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4460
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基喹啉-3-稠合噻唑并[2,3-c]1,2,4-三唑杂环作为潜在的抗增殖和抗菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新型 2-arylquinoline-3-稠合噻唑并[2,3-c]1,2,4-三唑杂环9a-t采用简单的常规方法以良好的收率有效合成。新合成分子的结构基于它们的 IR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱数据进行了表征。在9a-t中，与标准参考多柔比星相比，化合物9h、9n、9b和9d对两种癌细胞系 C6（神经细胞）和 MCF-7（人乳腺癌细胞）表现出高度显着的抗增殖活性。目标化合物的体外抗菌活性9h、9b、9d、9m和9n对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌(ATCC 25923)、枯草芽孢杆菌(ATCC 6633) 和革兰氏阴性菌株肺炎克雷伯菌(ATCC 31488) 和大肠杆菌(ATCC 25966) 菌株有效，并发现对标准环丙沙星药物表现出有希望的活性。此外，当对黄曲霉和黑曲霉菌株进行体外抗真菌活性时，与标准氟康唑药物部分相比， 9h、9b、9d和9n表现出强效活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4460

文献信息

• An Organocatalytic Cascade Approach toward Polysubstituted Quinolines and Chiral 1,4-Dihydroquinolines-Unanticipated Effect of N-Protecting Groups
  作者：Xinshuai Zhang、Xixi Song、Hao Li、Shilei Zhang、Xiaobei Chen、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201202161

  日期：2012.7.16

  of a divergent organocatalytic aza‐Michael/aldol cascade process toward quinolines and 1,4‐dihydroquinolines depends on the choice of the N‐protecting group (see scheme; TEA=triethylamine, TMS=trimethylsilyl). Use of an electron‐donating sulfonyl group results in an unanticipated aza‐Michael/aldol/aromatization cascade to give polysubstituted quinolines (right). In contrast, chiral 1,4‐dihydroquinolines

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。
• Metal free TBHP-promoted intramolecular carbonylation of arenes via radical cross-dehydrogenative coupling: synthesis of indenoquinolinones, 4-azafluorenones and fluorenones
  作者：Kalpana Mishra、Ashok Kumar Pandey、Jay Bahadur Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c6ob00998k

  日期：——

  A metal-free, TBHP-promoted economical route is developed via the sp2 C–H bond functionalization strategy for the synthesis of indenoquinolinones, 4-azafluorenones and fluorenones. Reactions provided excellent yield of the products under mild conditions. We have successfully synthesized 11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one, an antibacterial agent, in excellent yields.

  通过sp 2 C–H键官能化策略开发了无金属，TBHP促进的经济路线，用于合成茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮。反应在温和的条件下提供了优异的产物收率。我们已经成功地以优异的产率成功合成了11 H-茚并[1,2- b ]喹啉-11-one。