4-乙酰氧基-N,N-二甲基色胺 | 92292-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氧基-N,N-二甲基色胺
• 中文别名: 4-乙酰氧基-3-[2-(二乙胺基)乙基]-1H-吲哚
• 英文名称: O-acetylpsilocin
• 英文别名: 3-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-4-yl acetate；4-acetoxy-N,N-dimethyltryptamine；[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl] acetate
• CAS: 92292-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: RTLRUOSYLFOFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-N,N-二甲基色胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-3-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOSITIONS OF MATTER AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS

  摘要：

  新型吲哚化合物和哌哗甲酸盐类药物的制剂被生产，提供在新型口服、经皮和鼻用制药组合物中，用于治疗神经系统、情绪或滥用疾病和障碍。

  公开号：

  US20210346347A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-N,N-二甲基-吲哚-3-乙醛酰胺 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-乙酰氧基-N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3490

文献信息

• Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen
  作者：F. Troxler、F. Seemann、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420638

  日期：——

  psilocin derivatives with other substitution at the ω-nitrogen; derivatives of II substituted at the indole nitrogen; psilocin derivatives with one additional methylene group in the side-chain or with a methyl-substituted or hydroxylated side-chain; phosphoric acid esters of some derivatives of II; esters of II with organic carbonic and sulfonic acids, with methylcarbaminic and with sulfuric acid; position

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。
• Synthesis and in vitro evaluation of anti-inflammatory activity of ester and amine derivatives of indoline in RAW 264.7 and peritoneal macrophages
  作者：Svetlana Furman、Elinor Nissim-Bardugo、Shani Zeeli、Michal Weitman、Abraham Nudelman、Efrat Finkin-Groner、Dorit Moradov、Helena Shifrin、Donna Schorer-Apelbaum、Marta Weinstock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.081

  日期：2014.5

  TNF-α antagonists are effective they may cause serious adverse effects. We describe the preparation and evaluation for anti-inflammatory activity of 11 novel derivatives of indoline carbamates with a propionic ester, 2-aminoethyl, 3-aminopropyl 2-(dimethylamino)ethyl or 3-(dimethylamino)propyl group in positions 3 or 1. Compounds 25, 26 and 29 were previously shown to inhibit acetylcholinesterase with IC50s

  炎性疾病中促炎性细胞因子，TNF-α和IL-6的持续增加。尽管现有的疗法（如类固醇和TNF-α拮抗剂）是有效的，但它们可能会引起严重的不良反应。我们描述了在位置3或1上具有丙酸酯，2-氨基乙基，3-氨基丙基2-（二甲基氨基）乙基或3-（二甲基氨基）丙基的吲哚啉氨基甲酸酯11种新型衍生物的制备和抗炎活性的评估。化合物25，26和29被先前显示抑制乙酰胆碱酯酶与IC 50年代为0.4〜55微米，以防止在100 PM-1μM的浓度范围诱导反应性氧物质的细胞毒性。化合物25，26，29，9，10，17和18，减少了NO，TNF-α和IL-6在1-10 PM的浓度的LPS活化RAW-264.7和小鼠腹腔巨噬细胞。化合物25减少的细胞因子与IκBα降解的增加和p38磷酸化的降低有关，而与ERK的磷酸化不相关。结论：在3位被带有酯或氨基的链取代的二氢吲哚衍生物可能具有治疗慢性炎症和神经退行性疾病的潜力。
• [EN] INJECTABLE FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION INJECTABLE
  申请人：SMALL PHARMA LTD

  公开号：WO2022043227A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Provided herein are pharmaceutical formulations, methods for their production, and uses thereof. The pharmaceutical formulations comprise a salt of an optionally substituted dimethyltryptamine compound, a buffer, which is separate to the salt, and water. The formulations have pH values of from about 3.5 to about 6.5 and osmolalities of about 250 to about 350 mOsm/Kg. Such formulations are optionally suitable for injection, being both stable and clinically acceptable, and have potential uses in the treatment of psychiatric or neurological disorders.

  本文提供了制药配方、制造方法及其用途。该制药配方包括一种可选取代的二甲基色胺盐、一个与盐分离的缓冲剂和水。该配方的pH值约为3.5至6.5，渗透压约为250至350 mOsm/Kg。这种配方可选用于注射，具有稳定性和临床可接受性，并有潜在用途于治疗精神或神经疾病。
• PESTICIDAL COMPOSITION COMPRISING INDOLE DERIVATES
  申请人：Bednarek Pawel

  公开号：US20090028796A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is directed to pesticidal compositions comprising indole derivatives. These indole derivatives are especially active against phytopathogenic fungi. Furthermore, the invention relates to the use of indole derivatives for the production of pesticides and the use of the compositions according to the invention as pesticides. The present invention is also directed to a process for producing a pesticidal composition and to pesticidal compositions prepared by this process. In addition, the invention relates to a process for preventing or combating pests and to a process for protecting plants against pests, especially against phytopathogenic fungi. Further, the invention is directed to plants or seeds as well as objects or materials which have been protected against pests by treatment with a composition according to the invention. Further, the invention is directed to a method for identifying a substance having pesticidal activity. Further, the invention is directed to a method of identifying the mode of action of and/or of providing binding proteins for a pesticidal compound of the present invention. Finally, the invention is directed to a method for diagnosing pest infection of a plant and to the use of a pesticidal compound of the present invention as diagnostic markers.

  本发明涉及包含吲哚衍生物的杀虫组合物。这些吲哚衍生物特别对植物病原真菌具有活性。此外，本发明涉及使用吲哚衍生物制备杀虫剂以及使用本发明中的组合物作为杀虫剂。本发明还涉及制备杀虫组合物的过程以及通过该过程制备的杀虫组合物。此外，本发明还涉及预防或对抗害虫的过程以及保护植物免受害虫，特别是植物病原真菌的过程。此外，本发明还涉及经过本发明中的组合物处理后受到保护的植物或种子以及物体或材料。本发明还涉及识别具有杀虫活性的物质的方法。此外，本发明还涉及识别本发明中杀虫化合物的作用方式和/或提供结合蛋白的方法。最后，本发明涉及诊断植物害虫感染的方法以及使用本发明中的杀虫化合物作为诊断标记的方法。
• [EN] ALKYL QUARTERNARY AMMONIUM TRYPTAMINES AND THEIR THERAPEUTIC USES<br/>[FR] TRYPTAMINES D'AMMONIUM QUATERNAIRE D'ALKYLE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：CAAMTECH LLC

  公开号：WO2021041407A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to a compound of formula (I): The invention also relates to crystalline compounds of formula (I). The invention relates to compositions comprising, consisting essentially of, or consisting of a compound of formula (I) and an excipient. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) where the excipient is a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to therapeutic uses of compounds of formula (I).

  本发明涉及公式(I)的化合物。本发明还涉及公式(I)的晶体化合物。本发明涉及由公式(I)的化合物和辅料组成、基本上由公式(I)的化合物和辅料组成或仅由公式(I)的化合物和辅料组成的组合物。本发明还涉及制药组合物，其中所述的公式(I)的化合物为治疗有效量，所述的辅料为药用可接受载体。本发明进一步涉及公式(I)的化合物的治疗用途。