[(1S,2R,3R,4R,5S,6S,8R,9R,10R,13R,14R,16S,17S,18R)-5,14-diacetyloxy-11-ethyl-8-hydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] 4-methoxybenzoate | 321522-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,3R,4R,5S,6S,8R,9R,10R,13R,14R,16S,17S,18R)-5,14-diacetyloxy-11-ethyl-8-hydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 321522-47-8
• 化学式: C₃₇H₅₁NO₁₂
• 分子量: 701.811
• InChiKey: HNUFCYGJPUOUBZ-CYBDSIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4R,5S,6S,8R,9R,10R,13R,14R,16S,17S,18R)-5,14-diacetyloxy-11-ethyl-8-hydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] 4-methoxybenzoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到C₃₇H₅₁NO₁₁
  参考文献：
  名称：

  寻求将C 19-二萜生物碱化学转化为紫杉烷类的方法

  摘要：

  这项研究是C 19-二萜类生物碱转化为紫杉烷类化合物的一部分，描述了通过设计和研究的四种方法（ABC，ACB，BCA和CAB）寻找通往关键中间体B的合适途径。在这些情况下，已经开发出一种重要的中间体51或52合成的新有效方法（CAB）。关键步骤包括使用NaOH / DMF在回流条件下对频哪醇进行41的半品醇重排处理30 分钟以得到42，以及在45或48中发现N -C-19键断裂以得到51或52分别通过NBS胺化，然后生成恶唑烷47或硝酮50，最后产生HIO 4氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.058
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4R,5S,6S,8R,9R,10R,13R,14R,16S,17S,18R)-5,8,14-triacetyloxy-11-ethyl-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] 4-methoxybenzoate 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到[(1S,2R,3R,4R,5S,6S,8R,9R,10R,13R,14R,16S,17S,18R)-5,14-diacetyloxy-11-ethyl-8-hydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  寻求将C 19-二萜生物碱化学转化为紫杉烷类的方法

  摘要：

  这项研究是C 19-二萜类生物碱转化为紫杉烷类化合物的一部分，描述了通过设计和研究的四种方法（ABC，ACB，BCA和CAB）寻找通往关键中间体B的合适途径。在这些情况下，已经开发出一种重要的中间体51或52合成的新有效方法（CAB）。关键步骤包括使用NaOH / DMF在回流条件下对频哪醇进行41的半品醇重排处理30 分钟以得到42，以及在45或48中发现N -C-19键断裂以得到51或52分别通过NBS胺化，然后生成恶唑烷47或硝酮50，最后产生HIO 4氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.058