(1R,2R,3S,4S)-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(methylsulfonyl)oxy>cyclopentane | 112543-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(methylsulfonyl)oxy>cyclopentane
• CAS: 112543-77-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆SSi
• 分子量: 504.72
• InChiKey: GISBOMRPNNLPDI-GOUWZUTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(methylsulfonyl)oxy>cyclopentane 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，3 R，4 R）-2,3-二羟基-4-羟甲基-1-环戊胺的替代合成，这是（-）-阿霉素的合成中间体

  摘要：

  标题化合物是抗生素（-）-阿霉素的对映体纯净的碳环部分，已由D-赤藓糖合成。该合成包括通过硅胶在支链碳上促进差向异构化将已知的β--阿拉伯呋喃糖的碳环类似物转化为α--核糖形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96196-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-4-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,2-isopropylidenedioxy-3-cyclopentanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(methylsulfonyl)oxy>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Transformation of D-erythrose to some pseudoaldopentofuranoses. Syntheses of (1S,2R,3S,4S)-, (1R,2R,3S,4S)-, and (1R,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentanes and (1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentanamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a016