3,3'-(3,4-dimethylbenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin) | 887763-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3'-(3,4-dimethylbenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)
• 英文别名: 3-[(3,4-Dimethylphenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 887763-45-3
• 化学式: C₂₇H₂₀O₆
• 分子量: 440.452
• InChiKey: NCPZRZJTNARJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(3,4-dimethylbenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到3-(3,4-dimethylbenzyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的 NAD(P)H 抑制剂的合成和生物学评价：醌氧化还原酶-1 (NQO1)†

  摘要：

  这里报道了人类 NAD(P)H 醌氧化还原酶-1 (NQO1) 的两种新型抑制剂的合成，NQO1 是一种在几种类型的肿瘤细胞中过度表达的酶。第一个系列包含取代的对称双香豆素类似物；第二个系列包含杂化化合物，其中一个 4-羟基香豆素系统被不同的芳族部分取代。在存在和不存在添加蛋白质的情况下，几种化合物显示出与双香豆素相当或改善的 NQO1 抑制作用。此外，还证明了这些药物抑制 NQO1 的能力与计算的结合亲和力之间的相关性。我们已经解决了 NQO1 与杂化化合物络合的晶体结构，并发现与计算机模拟模型。对于 MIA PaCa-2 胰腺肿瘤细胞和 HCT116 结肠癌细胞，双香豆素显示出所有化合物中最大的毒性。因此，我们提供了一个计算、合成和生物平台，以生成具有优于双香豆素的药理特性的竞争性 NQO1 抑制剂。这将允许对细胞中的 NQO1 活性进行更明确的研究，特别是其药物激活/解毒特性和调节癌蛋白稳定性的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9011609
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3,4-二甲基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到3,3'-(3,4-dimethylbenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的 NAD(P)H 抑制剂的合成和生物学评价：醌氧化还原酶-1 (NQO1)†

  摘要：

  这里报道了人类 NAD(P)H 醌氧化还原酶-1 (NQO1) 的两种新型抑制剂的合成，NQO1 是一种在几种类型的肿瘤细胞中过度表达的酶。第一个系列包含取代的对称双香豆素类似物；第二个系列包含杂化化合物，其中一个 4-羟基香豆素系统被不同的芳族部分取代。在存在和不存在添加蛋白质的情况下，几种化合物显示出与双香豆素相当或改善的 NQO1 抑制作用。此外，还证明了这些药物抑制 NQO1 的能力与计算的结合亲和力之间的相关性。我们已经解决了 NQO1 与杂化化合物络合的晶体结构，并发现与计算机模拟模型。对于 MIA PaCa-2 胰腺肿瘤细胞和 HCT116 结肠癌细胞，双香豆素显示出所有化合物中最大的毒性。因此，我们提供了一个计算、合成和生物平台，以生成具有优于双香豆素的药理特性的竞争性 NQO1 抑制剂。这将允许对细胞中的 NQO1 活性进行更明确的研究，特别是其药物激活/解毒特性和调节癌蛋白稳定性的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9011609

文献信息

• Synthesis of Biscoumarin and Dihydropyran Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial Activity
  作者：Jing Li、Chang-Wei Lv、Xiao-Jun Li、Di Qu、Zheng Hou、Min Jia、Xiao-Xing Luo、Xia Li、Ming-Kai Li

  DOI：10.3390/molecules200917469

  日期：——

  In an attempt to find a new class antibacterial agents, a series of biscoumarins (1–4) and dihydropyrans (5–13) were successfully prepared. The molecular structures of four representative compounds, that is, 4, 5, 8 and 12 were confirmed by single crystal X-ray diffraction study. These synthesized compounds were screened for their antibacterial activity in vitro against Staphylococcus aureus (S. aureus ATCC 29213), methicillin-resistant S. aureus (MRSA XJ 75302), vancomycin-intermediate S. aureus (Mu50 ATCC 700699), USA 300 (Los Angeles County clone, LAC), Staphylococcus epidermidis (S. epidermidis ATCC 14990), methicillin-resistant S. epidermidis (MRSE XJ 75284) and Escherichia coli (E. coli ATCC 25922). Additionally, there are two classical intramolecular O–H···O hydrogen bonds (HBs) in biscoumarins 1–4 and the corresponding HB energies were further performed with the density functional theory (DFT) [B3LYP/6-31G*] method.

  为了寻找新型抗菌剂，成功合成了一系列双香豆素（1–4）和二氢吡喃（5–13）。通过单晶X射线衍射研究确认了四个代表性化合物的分子结构，即4、5、8和12。这些合成的化合物在体外进行了抗菌活性筛选，针对的菌株包括金黄色葡萄球菌（S. aureus ATCC 29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA XJ 75302）、万古霉素中介金黄色葡萄球菌（Mu50 ATCC 700699）、美国300群体（洛杉矶县克隆，LAC）、表皮葡萄球菌（S. epidermidis ATCC 14990）、耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE XJ 75284）和大肠杆菌（E. coli ATCC 25922）。此外，双香豆素1–4中存在两个经典的分子内O–H···O氢键（HB），并进一步利用密度泛函理论（DFT）[B3LYP/6-31G*]方法计算了相应的氢键能量。
• Demethylation of aryl methyl ethers using pyridinium p-toluenesulfonate under microwave irradiation
  作者：Mandeep S. Lamba、Jagdish K. Makrandi

  DOI：10.3184/030823407x255551

  日期：2007.10.1