2-methoxy-5-(2'-oxocyclohexyl)-1,4-benzoquinone | 94420-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-(2'-oxocyclohexyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-methoxy-5-(2-oxocyclohexyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 94420-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: UVOFKZJTNCMDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(2'-oxocyclohexyl)-1,4-benzoquinone 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 dimethyl 2,4-dimethoxy-5-(2'-oxocyclohexyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对苯甲醌与亚磷酸三烷基酯的磷酸化反应制备区域选择性保护的氢醌†

  摘要：

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670529
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methoxy-5-(2'-oxocyclohexyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对苯甲醌与亚磷酸三烷基酯的磷酸化反应制备区域选择性保护的氢醌†

  摘要：

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670529

文献信息

• DUTHALER, R. O.;LYLE, P. A.;HEUBERGER, C., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1406-1426
  作者：DUTHALER, R. O.、LYLE, P. A.、HEUBERGER, C.

  DOI：——

  日期：——