4-乙酰氧基苯甲酸甲酯 | 24262-66-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氧基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基4-乙酰氧基苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 4-acetoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-acetyloxybenzoate
• CAS: 24262-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00017517
• 分子量: 194.187
• InChiKey: PGJQPLVEUVHSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(lit.)
• 沸点：
  287.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.780 (est)
• 保留指数：
  1499
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  将物品存放在紧密的储存容器中，并置于阴凉、干燥处保存。

SDS

4-乙酰氧基苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 4-Acetoxybenzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-乙酰氧基苯甲酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 24262-66-6
俗名： 4-Acetoxybenzoic Acid Methyl Ester
分子式： C10H10O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
4-乙酰氧基苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
82°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-乙酰氧基苯甲酸	4-acetyloxy-benzoic acid	2345-34-8	C9H8O4	180.16
  4-乙酰氧基苯甲醛	4-formylphenyl acetate	878-00-2	C9H8O3	164.161
  对羟基苯甲酸甲酯	methyl 4-hydroxybenzoate	99-76-3	C8H8O3	152.15
  大茴香酸	4-methoxybenzoic acid	100-09-4	C8H8O3	152.15
  4-苄氧基苯甲酸甲酯	4-benzyloxy-benzoic acid methyl ester	32122-11-5	C15H14O3	242.274
  过氧化氢酶	Ethyl 4-hydroxybenzoate	120-47-8	C9H10O3	166.177
  对羟基苯甲酸丙酯	nipasol	94-13-3	C10H12O3	180.203
  尼泊金异丙酯	isopropyl 4-hydroxybenzoate	4191-73-5	C10H12O3	180.203
  对羟基苯甲酸苄酯	Benzyl 4-hydroxybenzoate	94-18-8	C14H12O3	228.247
  尼泊金丁酯	4-hydroxybenzoic acid, butyl ester	94-26-8	C11H14O3	194.23
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-乙酰氧基苯甲酸	4-acetyloxy-benzoic acid	2345-34-8	C9H8O4	180.16
  对羟基苯甲酸甲酯	methyl 4-hydroxybenzoate	99-76-3	C8H8O3	152.15
  ——	4-acetoxybenzoyl chloride	27914-73-4	C9H7ClO3	198.606

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸甲酯 在 sodium 、 二苯二硫醚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NMP中的二苯基二硫化物和钠作为原位生成硫酚酸根阴离子的有效方案：在非水解条件下对芳基烷基醚和烷基/芳基酯进行选择性脱保护。

  摘要：

  芳基甲基醚，甲酯，芳基酯和芳基磺酸盐在非水解条件下，通过在NMP中于回流或90°C下用Ph（2）S（2）（0.6当量）和Na（1.6当量）处理，在化学条件下进行化学选择性脱保护。 “ PhS”部分作为有效的亲核物质的定量利用代表了原子经济的节约。HMPA，DMPU，DMEU和DMF等其他溶剂也提供了可比的结果。氯，硝基，醛，α，α-二酮和α，β-不饱和酮官能团不受影响。发现脱保护以芳基酯>烷基酯>芳基烷基醚的顺序进行。带有强吸电子基团的底物比没有取代基的底物反应更快。反应速率的差异已被用于分子内竞争的选择性脱保护。乙酸芳基酯/苯甲酸酯优先于甲基酯或芳基甲基醚选择性地脱保护。在芳基烷基醚存在下观察到甲酯的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo010611p
• 作为产物：
  描述：

  4-碘乙酰基苯酚 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-乙酰氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  草酸作为钯催化芳基卤化物的羟羰基化中的一氧化碳原位生成剂

  摘要：

  已经开发了一种以草酸为CO源的钯催化芳基卤化物的羟羰基化反应。该反应具有高安全性，低催化剂载量和广泛的底物范围的特​​点，并提供了一种安全且易于处理的方法来获得各种芳族羧酸化合物。机理研究揭示了草酸的分解模式。

  DOI：

  10.1039/c7ob01052d

文献信息

• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。
• Zirconium(IV) Chloride as a New, Highly Efficient, and Reusable Catalyst for Acetylation of Phenols, Thiols, Amines, and Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1055/s-2004-815442

  日期：——

  chloride has been found to be a new. highly efficient, and reusable catalyst for acetylation of structurally diverse phenols, thiols, amines and alcohols under solvent-free condtions. Acetylation of sterically hindered and electron deficient phenols is achieved in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acid-sensitive alcohols undergo acetylation with excellent chemoselectivity

  已发现氯化锆 (IV) 是一种新的。一种高效、可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下对结构不同的酚、硫醇、胺和醇进行乙酰化。在室温下使用化学计量量的 Ac 2 O 以极好的收率实现空间位阻和缺电子酚的乙酰化。酸敏感醇以优异的化学选择性进行乙酰化，而不会发生脱水或重排等竞争性副反应。催化剂的温和路易斯酸性质使乙酰化能够与光学活性底物一起进行，而不会对光学纯度产生任何不利影响。
• Perchloric acid adsorbed on silica gel as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acetylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1039/b304178f

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica gel efficiently catalyses acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions.

  在无溶剂条件下，吸附在硅胶上的高氯酸可有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的乙酰化。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。

表征谱图