4-乙酰氧基苯甲酸苯酯 | 24262-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-乙酰氧基苯甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl 4-acetoxybenzoate
• 英文别名: Phenyl 4-(acetyloxy)benzoate；phenyl 4-acetyloxybenzoate
• CAS: 24262-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: CZEPEQHOBBKCSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  397.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸苯酯 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到对羟基苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  铝和碘对羧酸酯的裂解

  摘要：

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00034
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 环己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-乙酰氧基苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  一种紫外线吸收剂4,4’－二已氧基二苯甲酮 的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种紫外线吸收剂4,4'－二已氧基二苯甲酮的合成方法，该方法是：以对羟基苯甲酸为起始原料，经乙酰化保护羟基；在氯化锌、三氯氧磷催化下，与苯酚Fredel‑Crafts反应合成制备中间体对羟基苯甲酸苯酯；再经脱乙酰保护基和Fries重排制备中间体4，4－二羟基二苯甲酮；最后与碳酸钾成盐，四丁基溴化铵催化与1－溴已烷通过Williamson反应合成，得到4,4'－二已氧基二苯甲酮产品；本发明具有以下优点：反应条件温和，常压中低温，质量控制稳定；原料转化率高，副反应得到有效抑制；三废少，污染轻，对环境及生产者劳动保护有利。

  公开号：

  CN107129432B

文献信息

• Enzymatic hydrolyses of acetoxy- and phenethylbenzoates by Candida cylindracea lipase
  作者：Antonio Cipiciani、Francesco Fringuelli、Anna Maria Scappini

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00519-4

  日期：1996.7

  The lipase from Candida cylindracea (CCL) deacetyles rapidly and selectively all three regioisomer methyl acetoxybenzoates. In the enzymatic hydrolyses of analogous aryl acetoxybenzoates, the difference of reactivity between the acetoxy and benzoyloxy functionalities is reduced and a methoxy group in meta position of the aryl group reverses the reactivity order making the compounds aspirin or aspirin-like

  来自Candida cylindracea（CCL）的脂肪酶可快速且选择性地使所有三种区域异构体乙酰氧基苯甲酸甲酯脱乙酰。在类似的芳基乙酰氧基苯甲酸酯的酶水解中，乙酰氧基和苯甲酰氧基官能团之间的反应性差异减小，并且芳基间位的甲氧基反转了反应性顺序，从而使化合物为阿司匹林或类似阿司匹林的前药。苯乙基苯甲酸酯的酶促水解的对映选择性的程度与立体异构中心的位置有关。
• Cu(II)-silsesquioxanes as efficient precatalysts for Chan-Evans-Lam coupling
  作者：G.S. Astakhov、M.M. Levitsky、X. Bantreil、F. Lamaty、V.N. Khrustalev、Y.V. Zubavichus、P.V. Dorovatovskii、E.S. Shubina、A.N. Bilyachenko

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121022

  日期：2020.1

  Two cage copper(II)silsesquioxanes, namely, tricopper complex (PhSiO1.5)8(CuO)3(TMEDA)2*(MeCN)3 Cu-1 and hexacopper complex (MeSiO1,5)12(CuO)6(Py)6*TMEDA Cu-2 were synthesized (in 30% and 16% yield, respectively) via TMEDA-assisted reactions (TMEDA = tetramethylethylenediamine). Structural features of both products were established by X-ray diffraction study. Complexes Cu-1 and Cu-2, along with some

  两种笼型铜（II）倍半硅氧烷，即三铜配合物（PhSiO 1.5）8（CuO）3（TMEDA）2 *（MeCN）3 Cu-1和六铜配合物（MeSiO 1,5）12（CuO）6（Py）通过TMEDA辅助反应（TMEDA =四甲基乙二胺）合成了6种* TMEDA Cu-2（分别以30％和16％的收率）。两种产品的结构特征均通过X射线衍射研究确定。配合物Cu-1和Cu-2，以及较早报道的一些Cu（II）-倍半硅氧烷，首次被用作均相苯甲酸的Chan-Evans-Lam（CEL）O-芳基化的预催化剂（苯基苯甲酸酯的最高收率为84％）。观察到的催化活性优于参考催化剂的Cu（OAc）2 * H 2 O.最后，coppersilsesquioxanes的允许观察微波活化的特征在于（下耦合CO CEL的第一例的应用程序我）还原铜的负载，（II）碱添加量低，（iii）反应时间最短。
• N-methyl-2-dimethylaminoacetohydroxamic acid as a new reagent for the selective cleavage of active esters under neutral conditions
  作者：Mitsunori Ono、Isamu Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95161-x

  日期：1989.1

  A new reagent, N-methyl-2-dimethylaminoacetohydroxamic acid was developed for the selective cleavage of active esters under neutral conditions. The kinetic studies and the applications of are described.

  开发了一种新的试剂N-甲基-2-二甲基氨基乙酰氧肟酸，用于在中性条件下选择性裂解活性酯。描述了动力学研究及其应用。
• Process for producing aromatic liquid crystalline polyester and film thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1081173A2

  公开（公告）日：2001-03-07

  Provided is a process for producing an aromatic liquid crystalline polyester comprising the steps of: charging into a reaction vessel 80 to 20 mol% of a compound of formula (I) and 20 to 80 mol% of a compound of formula (II): wherein R1 represents a hydrogen atom, formyl group, acetyl group, propionyl group or benzoyl group, R2 represents a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, benzyl group or phenyl group, the R1 groups in formulae (I) and (II) may be the same as or different from each other, and the R2 groups in formulae (I) and (II) may be the same as or different from each other; conducting a polycondensation reaction of the charged mixture at a temperature from 270 to 350°C to produce an aromatic liquid crystalline polyester having a flow temperature of 210°C or more and lower than the polycondensation reaction temperature by 30°C or more; discharging the aromatic liquid crystalline polyester in a molten state from the reaction vessel and solidifying; then, pulverizing the solidified polyester into particles having a particle size of 3 mm or less; and heat-treating at a temperature from 200 to 310°C still in the solid state under an inert gas atmosphere; wherein the flow temperature means the temperature (°C) at which the melt viscosity measured by a capillary type rheometer is 48,000 poise when a resin which has been melted by heating at a temperature raising rate of 4°C/min is extruded through a nozzle having an internal diameter of 1 mm and a length of 10 mm under a load of 100 kgf/cm2. The aromatic liquid crystalline polyester has improved low temperature molding processability, and the film thereof has sufficient heat-resistance and excellent gas barrier properties.

  本发明提供了一种生产芳香族液晶聚酯的工艺，包括以下步骤 在反应容器中加入 80 至 20 摩尔%的式 (I) 化合物和 20 至 80 摩尔%的式 (II) 化合物： 其中 R1 代表氢原子、甲酰基、乙酰基、丙酰基或苯甲酰基，R2 代表氢原子、甲基、乙基、丙基、苄基或苯基，式 (I) 和 (II) 中的 R1 基团可以相同或不同，式 (I) 和 (II) 中的 R2 基团可以相同或不同； 在 270 至 350°C 的温度下对加料混合物进行缩聚反应，生成芳香族液态结晶聚酯，其流动温度为 210°C 或以上，并比缩聚反应温度低 30°C 或以上； 将熔融状态的芳香族液态结晶聚酯从反应容器中排出并凝固； 然后，将凝固的聚酯粉碎成粒径为 3 毫米或以下的颗粒；以及 在惰性气体环境下，以 200 至 310°C 的温度对仍处于固态的聚酯进行热处理； 其中，流动温度是指在 100 kgf/cm2 的载荷下，以 4°C/min 升温速率加热熔化的树脂，通过内径为 1 毫米、长度为 10 毫米的喷嘴挤出时，用毛细管流变仪测得的熔体粘度为 48,000 poise 的温度（°C）。 这种芳香族液晶聚酯改善了低温成型加工性，其薄膜具有足够的耐热性和优异的气体阻隔性。
• Klepl, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1883, vol. <2> 28, p. 217
  作者：Klepl

  DOI：——

  日期：——