环丙甲醇,2-乙烯基-,反- | 15135-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙甲醇,2-乙烯基-,反-
• 英文名称: rac-(1R,2S)-2-ethenylcyclopropane-1-methanol
• 英文别名: (trans-2-vinylcyclopropyl)methanol；trans-2-Vinyl-cyclopropylcarbinol；2alpha-Vinylcyclopropane-1beta-methanol；[(1R,2S)-2-ethenylcyclopropyl]methanol
• CAS: 15135-97-4；15135-98-5；58070-46-5；77210-37-8；79981-39-8；99438-17-2；145985-21-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: BBEUBSMPIQDNHL-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙甲醇,2-乙烯基-,反- 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+)-(1S,2R)-2-vinylcyclopropane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  原型环丙基二肽模拟物的合成及其诱导能力的评价

  摘要：

  已经合成和评估了一种新的诱导转角的环丙基二肽模拟物的 (+) 和 (-) 对映异构体。该模拟物仅从环丙基基团中获得其转角诱导能力，而没有侧链取代基提供的构象偏差。已经使用光谱技术（NMR、IR 和 CD）的组合研究了从中制备的模拟物和肽模拟物杂化物。二肽模拟物本身在有机溶剂中显示出分子内氢键，这与在天然肽转角中观察到的不同。相比之下，更精细的肽模拟杂合体表现出氢键特征，该特征随溶剂而变化，但与天然 β-转角的四肽部分 ( i → i + 3) 中发现的结构一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02344
• 作为产物：
  描述：

  乙基(1R,2R)-2-甲酰基环丙烷羧酸酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 环丙甲醇,2-乙烯基-,反-
  参考文献：
  名称：

  Kajiwara, Tadahiko; Nakatomi, Toshihiro; Sasaki, Yasushi, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 9, p. 2099 - 2104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentanedi- and tricarboxylic acids as squalene synthase inhibitors: Syntheses and evaluation
  作者：Wang Shen、David S. Garvey、Jerry Cohen、Herman Stein、Saul H. Rosenberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00143-7

  日期：1998.4

  Based on earlier lead squalene synthase inhibitor A-87049 (3) and zaragozic acids, a series of cyclopentanedi- and tricarboxylic acids were synthesized and evaluated against the enzyme. Some exhibited good potency and SAR revealed the importance of conformation and substitution pattern of these synthetic inhibitors.

  基于较早的角鲨烯合酶铅A-87049（3）和zaragozic酸，合成了一系列环戊二酸和三羧酸，并对该酶进行了评估。一些具有良好的效力，SAR揭示了这些合成抑制剂的构象和取代模式的重要性。
• Superbase-promoted rearrangement of oxiranes to cyclopropanes
  作者：Alessandro Mordini、Daniela Peruzzi、Francesco Russo、Michela Valacchi、Gianna Reginato、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.102

  日期：2005.3

  Aryl- and alkenyl substituted oxiranes, when submitted to treatment with superbasic reagents, undergo a highly regio- and stereoselective rearrangement leading to cyclopropylmethanol derivatives. The process can also be applied to mono- and dihydroxy substituted substrates thus leading to polyhydroxylated cyclopropanes.

  芳基和烯基取代的环氧乙烷，当用超碱性试剂处理时，会发生高度的区域和立体选择性重排，从而生成环丙基甲醇衍生物。该方法也可以应用于单和二羟基取代的底物，从而产生多羟基化的环丙烷。
• Rh(I)-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of <i>trans</i>-Vinylcyclopropane-enes
  作者：Lei Jiao、Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja8008715

  日期：2008.6.1

  Vinylcyclopropane (VCP) has been well applied as a five-carbon component, rather than a three-carbon component, in transition-metal catalyzed cycloadditions. Here we demonstrate a Rh(I)-catalyzed [3 + 2] reaction of trans-VCP-enes, where VCP acts as a three-carbon synthon to furnish five-membered carbocycles. This novel cycloaddition is efficient in generating bicyclic cyclopentanes in good yields

  在过渡金属催化的环加成反应中，乙烯基环丙烷 (VCP) 已被很好地用作五碳组分，而不是三碳组分。在这里，我们展示了 Rh(I) 催化的反式 VCP-烯的 [3 + 2] 反应，其中 VCP 作为三碳合成子提供五元碳环。这种新颖的环加成可以有效地从简单且易于制备的底物以良好的产率生成双环环戊烷。当使用顺式 VCP-ene 作为底物时，VCP 作为一个五碳单元产生 [5 + 2] 环加合物。已经提出了 VCP-烯的 [3 + 2] 和 [5 + 2] 环加成的合理化。
• Reaction of Organoaluminium Reagents with Cyclopropylmethyl Acetates and 2-Vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate Esters
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitomi Morizawa、Hajime Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.2151

  日期：1981.7

  Alkylation of trans-1-(1-acetoxy-3-phenylpropyl)-2-vinylcyclopropane with trialkylaluminium proceeds under regioselective ring-opening to give 3-alkylated trans-8-phenyl-1,5-octadiene (selectivity 73–83%). The regio- and stereochemistry of homoconjugate addition to activated vinylcyclopropanes having a doubly carbonyl substituted ring carbon was studied. Trialkylaluminium on addition to diethyl 2-vinylcyclopropane-1

  研究了环丙基甲基乙酸酯的开环烷基化。7-（1-乙酰氧基庚基）降卡烷的乙酰氧基在用三烷基铝处理后被烷基取代，但反式-1-（1-乙酰氧基乙基）-2-苯基环丙烷与三烷基铝的烷基化产生反式-5-苯基- 2-烯烃。(1S,2S)-2-苯基环丙基甲基乙酸酯与三甲基铝的反应导致光学活性完全丧失，得到外消旋4-苯基-1-戊烯。在区域选择性开环下，反式-1-(1-乙酰氧基-3-苯基丙基)-2-乙烯基环丙烷与三烷基铝的烷基化反应得到 3-烷基化的反式-8-苯基-1,5-辛二烯（选择性 73-83%） . 研究了具有双羰基取代的环碳的活化乙烯基环丙烷的同共轭加成的区域和立体化学。三烷基铝以 1,5-方式加入 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯后，得到（2-烷基-3-丁烯基）丙二酸二乙酯（选择性超过 96%）。相反...
• Synthesis of Enantiomerically Pure Pheromones of South-Pacific Brown Algae: Hormosirene and Dictyopterene A
  作者：Theo Schotten、Wilhelm Boland、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1002/hlca.19850680514

  日期：1985.8.14

  3-hexadienyl)-2-vinylcyclopropane) is the specific sex attractant of several brown algae of the Australian shelf, while dictyopterene A ((+)-2; (1R, 2R)-1-((1E)-1-hexenyl)-2-vinylcyclopropane) is found as a minor constituent of the pheromone bouquets. The asymmetric synthesis of the two hydrocarbons is performed by resolution of the amides (−)-5 and (+)-5a obtained from (−)-(R)-2-phenylglycinol and racemic trans

  Hormosirene（（-）- 1 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E，3 Z）-1,3-己二烯基）-2-乙烯基环丙烷）是澳大利亚几种褐藻的特异性引诱剂货架，而dictyopterene A（（+）- 2 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E）-1-己烯基）-2-乙烯基环丙烷）被发现是信息素束的次要组成部分。（ - ） -二烃的不对称合成是由酰胺的分辨率进行5和（+） - 5a中（ - ） - （获自- [R）-2-苯基甘氨醇和外消旋反式-vinylcyclopropanecarboxylic酸（外消旋- 4）在硅胶上。两种非对映异构体都是光学纯的。通过立体选择性维蒂希烯化将它们转化为标题化合物。化合物（-）- 1是通过生物学活性测定法确定的海藻剑兰生殖系统的活性交配信息素。