methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-(2,5-dimethoxyoxolan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate | 898804-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-(2,5-dimethoxyoxolan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 898804-20-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₀
• 分子量: 496.555
• InChiKey: QNTIXTKRQLQUOI-CLADQVCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-(2,5-dimethoxyoxolan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以23 mg的产率得到methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-[(2R,3S,5S)-2,5-dimethoxyoxolan-3-yl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草新环戊烷二萜的合成研究：鼠新霉素类似物的制备及其阿片受体活性。

  摘要：

  Salvinorin A（1a）（Salvia divinorum的主要活性成分）的进一步修饰导致合成了具有阿片受体亲和力和活性的新型新环戊烷二萜。我们在这项研究中报告说，已将恶二唑11a和Salvidivin A（12a）（1a的光氧合产物）确定为具有kappa拮抗剂活性的第一个新环戊烷二萜。这表明1a的其他结构修饰可能会导致类似物具有更高的效力和作为滥用药物的效用。

  DOI：

  10.1021/jm070393d
• 作为产物：
  描述：

  丹酚 A 在 Rh on carbon 氢气 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-(2,5-dimethoxyoxolan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草新环戊烷二萜的合成研究：鼠新霉素类似物的制备及其阿片受体活性。

  摘要：

  Salvinorin A（1a）（Salvia divinorum的主要活性成分）的进一步修饰导致合成了具有阿片受体亲和力和活性的新型新环戊烷二萜。我们在这项研究中报告说，已将恶二唑11a和Salvidivin A（12a）（1a的光氧合产物）确定为具有kappa拮抗剂活性的第一个新环戊烷二萜。这表明1a的其他结构修饰可能会导致类似物具有更高的效力和作为滥用药物的效用。

  DOI：

  10.1021/jm070393d

文献信息

• Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: Selective modification of the furan ring
  作者：Wayne W. Harding、Matthew Schmidt、Kevin Tidgewell、Pavitra Kannan、Kenneth G. Holden、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.062

  日期：2006.6

  A synthetic sequence has been developed to selectively functionalize the furan ring of the natural product salvinorin A (2a). The synthetic routes described convert the furan ring in 2a into an N-sulfonylpyrrole, oxazole or an oxadiazole. In addition, a procedure has been found to remove the furan skeleton completely. Biological results indicate that replacement of the furan ring with an N-sulfonylpyrrole

  已经开发了一种合成序列来选择性功能化天然产物 Salvinorin A (2a) 的呋喃环。所描述的合成路线将 2a 中的呋喃环转化为 N-磺酰基吡咯、恶唑或恶二唑。此外，还发现了一种完全去除呋喃骨架的程序。生物学结果表明，用 N-磺酰基吡咯取代呋喃环会导致对κ阿片受体的亲和力和功效降低。
• Synthetic Studies of Neoclerodane Diterpenes from <i>Salvia d</i><i>ivinorum</i>:  Preparation and Opioid Receptor Activity of Salvinicin Analogues
  作者：Denise S. Simpson、Peter L. Katavic、Anthony Lozama、Wayne W. Harding、Damon Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Christina M. Dersch、John S. Partilla、Richard B. Rothman、Hernan Navarro、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/jm070393d

  日期：2007.7.1

  the major active component of Salvia divinorum, has resulted in the synthesis of novel neoclerodane diterpenes with opioid receptor affinity and activity. We report in this study that oxadiazole 11a and salvidivin A (12a), a photooxygenation product of 1a, have been identified as the first neoclerodane diterpenes with kappa antagonist activity. This indicates that additional structural modifications

  Salvinorin A（1a）（Salvia divinorum的主要活性成分）的进一步修饰导致合成了具有阿片受体亲和力和活性的新型新环戊烷二萜。我们在这项研究中报告说，已将恶二唑11a和Salvidivin A（12a）（1a的光氧合产物）确定为具有kappa拮抗剂活性的第一个新环戊烷二萜。这表明1a的其他结构修饰可能会导致类似物具有更高的效力和作为滥用药物的效用。