12b-methyl-5,12b-dihydroindeno[1,2,3-kl]acridine | 74357-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12b-methyl-5,12b-dihydroindeno[1,2,3-kl]acridine
• 英文别名: 1-Methyl-13-azapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,19]icosa-2,4,6,8(20),9,11,14,16,18-nonaene
• CAS: 74357-31-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: LGVIDQULODTPDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12b-methyl-5,12b-dihydroindeno[1,2,3-kl]acridine 在 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 14,17-di-tert-butyl-4b-methyl-4bH-8b,11b-diaza-18b-borabenzo[j]fluoreno[1,9ab]indeno[1,2,3-lm]perylene
  参考文献：
  名称：

  手性多共振 TADF 发射器展示窄带圆偏振电致发光，EQE 为 37.2%

  摘要：

  中心手性和多共振框架的结合衍生出一组同时具有窄带发射和圆偏振（CP）热激活延迟荧光的手性对映异构体。由于骨架的高刚性和准平面性，掺杂薄膜获得了 96% 的高光致发光量子产率、30 nm 的半高宽以及 90% 的高水平偶极子取向。相应的 CP-OLED 表现出创纪录的高达 37.2% 的外部量子效率，具有低效率滚降和明显的圆偏振电致发光。

  DOI：

  10.1002/anie.202202227
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-bromophenyl)-9-methyl-9,10-dihydroacridine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到12b-methyl-5,12b-dihydroindeno[1,2,3-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  通过六氟异丙醇中苯胺和芳基炔烃之间的邻-C烯基化/氢化芳基化反应模块合成9,10-二氢ac啶

  摘要：

  9,10-二氢ac啶是OLED中的关键支架。但是，从原料前体中获得这些化合物通常需要多个步骤。本文中，通过特征在于二芳基胺与芳基炔烃的选择性邻-C链烯基化，接着是作为中间体形成的烯烃的分子内氢芳基化的反应序列，实现了9，10-二氢ac啶骨架的模块化一锅合成。该转化是通过六氟异丙醇和三氟甲酰亚胺作为引发整个过程的催化剂的组合来完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00487

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction, C(sp²)–H Activation, 1,4-Pd Migration, and Aminopalladation: Chemoselective Synthesis of Dihydroindeno[1,2,3-<i>kl</i>]acridines and 3-Arylindoles
  作者：Zheng-Yang Gu、Cheng-Guo Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00843

  日期：2016.5.20

  Palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction and aminopalladation of N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)aniline for the efficient synthesis of dihydroindeno[1,2,3-kl]acridines and 3-arylindoles via tuning of the phosphine ligands and solvents under two optimized conditions are reported. The reaction follows a 1,4-Pd migration, aminopalladation, C(sp2)–H activation, as well as five- and six-membered-ring

  钯催化的分子内Heck反应和N-（2-（1-苯基乙烯基）苯基）苯胺的氨基钯催化通过调节膦配体和溶剂有效合成二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶和3-芳基吲哚报告了两个优化条件下的结果。反应发生在1,4-Pd迁移，氨基palpalation，C（sp 2）–H活化以及五元环和六元环融合形成不同的产物之后。与普通的蓝色磷光掺杂剂相比，二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶衍生物显示出更高的三重态能量（E T）水平，并且可以作为蓝色三重态发射体的良好宿主候选物。
• インデノアクリジン化合物及びその用途
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2021109878A

  公开（公告）日：2021-08-02

  【課題】 本発明は、従来公知の化合物に比べて、酸化還元に対する安定性及び正孔輸送性に優れる新規なインデノアクリジン化合物、及び当該インデノアクリジン化合物を用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。【解決手段】 一般式（１）又は（２）で示されるインデノアクリジン化合物を用いる。【化１】【選択図】 なし

  本发明旨在提供一种优于传统已知化合物的新型吲哚并蒽化合物，具有较好的氧化还原稳定性和正空穴传输性能，并提供一种利用该吲吏并蒽化合物的有机EL器件。采用一般式（1）或（2）所示的吲吏并蒽化合物。
• Photochemistry of 1-azatriptycene
  作者：Tadashi Sugawara、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00291a037

  日期：1985.3

  Les diverses reactions etudiees font intervenir le [fluorenyl-9]-2 phenylnitrene. Les differentes conformations du nitrene intermediaire sont responsables des diverses reactivites. Spectres RMN, RPE. Mecanismes. Rendements quantiques

  Les 不同反应研究字体 intervenir le [fluorenyl-9]-2 phenylnitrene。Les differentes conformations du nitrone intermediaire sont responsables des different reactivitys。幽灵RMN，RPE。机制。Rendments Quantiques
• 一种手性有机发光材料及其应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111848514B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开一种手性有机发光材料及其应用；所述手性有机发光材料的结构通式如式Ⅰ所示；本发明以手性二氢茚并吖啶为电子给体(D),通过向其引入合适的电子受体(A)构成具有D‑A结构的电荷转移态手性有机发光材料；手性二氢茚并吖啶作为D具有大的空间位阻，有利于D‑A间形成大的扭转以减少前线分子轨道的重叠，从而减小单重态‑三重态能级差(ΔEST)，活化反向系间窜越过程以实现延迟荧光发射，提高器件的激子利用率；另一方面，手性二氢茚并吖啶中的刚性手性季碳可以使该手性有机发光材料具有圆偏振发光性质，这使得基于其的有机电致发光器件具有圆偏振电致发光性质，为电致发光透过四分之一波长片与偏振片提供了有效保证。
• Formation of o-(9-fluorenyl)phenylnitrene in the photoisomerization of 1-azatriptycene
  作者：Tadashi Sugawara、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00543a057

  日期：1980.11