4-nitrophenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 64970-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-dimethyl-6-(4-nitrophenoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 64970-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈
• 分子量: 341.318
• InChiKey: WMXICGHJKXEDDR-XGFWRYKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 Amberlyst A₁₅ (H+) resin 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitrophenyl β-D-galactopyranoside 3-triethylammonium sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫酸化发色碳水化合物模型底物的合成及其在粘蛋白脱硫酶活性测定中的应用

  摘要：

  合成了发色底物4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷6-硫酸钠，并与β-N-乙酰基己糖胺酶组合使用，通过释放4-硝基苯酚来检测硫酸酯酶MdsA。 。MdsA最初是从细菌Prevotella菌株RS2中分离出来的，据信与磺脲类脱硫有关，后者是保护人类结肠表面的粘液屏障的主要成分。MdsA硫酸酯酶的外在性质由其无法使二糖4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6-去酯化所表明。硫酸钠。后一种化合物是通过两种不同的方法由单糖前体制备的，较短的化合物从4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷只需六个步骤，总产率为26.4％。还证明了4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷3-三乙基硫酸铵和6-三乙基硫酸铵的合成，以及它们与β-半乳糖苷酶的结合作为显色底物用于检测具有不同特异性的脆弱拟杆菌的硫酸酯酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00104-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.3%的产率得到4-nitrophenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰化汞催化糖基化过程中的缩醛迁移：对硝基苯基6-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要在动力学控制下，对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷的异丙基亚丙基化得到4,6-乙缩醛（2）。2的结构通过1 H-和13 Cn.mr光谱确定，并通过甲基化确认，并水解为2,3-二-O-甲基-d-半乳糖。在吡啶中用苯甲酰氯对2进行选择性苯甲酰化，得到3-O-苯甲酰衍生物3。3在相转移类型的反应中的异构化得到3和其2- O-苯甲酰基异构体4的混合物。将4（由氰化汞催化）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（7）糖基化，得到结晶二糖衍生物（8）。8的O-脱酰作用提供了二糖缩醛（9）。13 Cn.mr谱图表明存在3,4-乙缩醛，表明9和8都不是（1→3）连接的二糖衍生物。9的脱乙酰基得到对硝基苯基6-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。通过全甲基化建立10中的（1→6）键，然后水解为2,3,4-tri-O-甲基-d-半乳糖。将化合物10转化为其3,4,2'

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87139-6

文献信息

• KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0819135B1

  公开（公告）日：1999-11-17
• US6271342B1
  申请人：——

  公开号：US6271342B1

  公开（公告）日：2001-08-07