(1R,2S,3R,5R)-3-Azido-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol | 76910-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-3-Azido-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-3-azido-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 76910-19-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 173.172
• InChiKey: RGJJSBXVJQERKP-KAZBKCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-3-Azido-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-氨基-5-(羟甲基)环戊烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，3 R，4 R）-2,3-二羟基-4-羟甲基-1-环戊胺的替代合成，这是（-）-阿霉素的合成中间体

  摘要：

  标题化合物是抗生素（-）-阿霉素的对映体纯净的碳环部分，已由D-赤藓糖合成。该合成包括通过硅胶在支链碳上促进差向异构化将已知的β--阿拉伯呋喃糖的碳环类似物转化为α--核糖形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96196-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-Azido-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，3 R，4 R）-2,3-二羟基-4-羟甲基-1-环戊胺的替代合成，这是（-）-阿霉素的合成中间体

  摘要：

  标题化合物是抗生素（-）-阿霉素的对映体纯净的碳环部分，已由D-赤藓糖合成。该合成包括通过硅胶在支链碳上促进差向异构化将已知的β--阿拉伯呋喃糖的碳环类似物转化为α--核糖形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96196-3

文献信息

• Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358
  作者：Paulsen, Hans、Maass, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of D-erythrose to some pseudoaldopentofuranoses. Syntheses of (1S,2R,3S,4S)-, (1R,2R,3S,4S)-, and (1R,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentanes and (1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentanamine
  作者：Kinichi Tadano、Masahide Hoshino、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00242a016

  日期：1988.4