ethyl 2-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 669775-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(5aR,6R,8S,9R,9aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-ethylsulfanyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,8,9,9a-tetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-9-yl] acetate
• CAS: 669775-79-5
• 化学式: C₃₈H₆₂O₇SSi₃
• 分子量: 747.229
• InChiKey: PMNGMWJGEAGJSN-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenin 、 ethyl 2-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到diosgen-3β-yl 2-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rhamnosylated diosgenyl glucosides as mimetics of cytostatic steroidal saponins from Ornithogalum saundersiae and Galtonia candicans

  摘要：

  研究了类固醇皂苷 1 和 2 的拟态 3 的合成。作为 1 和 2 中复杂的 22-高-23-去类固醇分子 A 和 B 的替代物，引入了二糖苷 C。硅烷保护的硫代正酯 20 被成功地用于葡萄糖基化。经过选择性 2-O 去乙酰化后，葡萄糖基化的二糖原基受体 23 被鼠李糖基化。4-O-对甲氧基苯甲酰基化的供体 12 只得到少量产量。通过使用三-O-苯甲酰基保护的供体 15，得到了 α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin 衍生物 25。

  DOI：

  10.1039/b309066c
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7S,7aR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethylsulfanyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 ethyl 2-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rhamnosylated diosgenyl glucosides as mimetics of cytostatic steroidal saponins from Ornithogalum saundersiae and Galtonia candicans

  摘要：

  研究了类固醇皂苷 1 和 2 的拟态 3 的合成。作为 1 和 2 中复杂的 22-高-23-去类固醇分子 A 和 B 的替代物，引入了二糖苷 C。硅烷保护的硫代正酯 20 被成功地用于葡萄糖基化。经过选择性 2-O 去乙酰化后，葡萄糖基化的二糖原基受体 23 被鼠李糖基化。4-O-对甲氧基苯甲酰基化的供体 12 只得到少量产量。通过使用三-O-苯甲酰基保护的供体 15，得到了 α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin 衍生物 25。

  DOI：

  10.1039/b309066c