4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 | 24190-77-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-acetylamino-5-chloro-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-acetamido-5-chloro-2-hydroxybenzoate
• CAS: 24190-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• 分子量: 243.647
• InChiKey: LNWKABRRGNSRPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146℃
• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-acetylamino-6-chloro-2H-chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及它们的药用盐和含有它们的组合物。 本发明还涉及制备上述新化合物的方法，以及它们的药用盐。式(I)的化合物在治疗与5-HT 4 受体相关的各种疾病中是有用的。

  公开号：

  US20140187581A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 磺酰氯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种琥珀酸普卡必利中间体4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及一种普卡必利中间体4‑氨基‑5‑氯‑2,3‑二氢苯并呋喃‑7‑羧酸的合成方法。本发明以对氨基水杨酸为起始原料，经酯化、酰化、两次卤代得到4‑乙酰胺基‑3‑溴‑5‑氯‑2‑羟基苯甲酸甲酯，再与1,2‑二溴乙烷发生取代反应得到4‑乙酰胺基‑3‑溴‑2‑(2‑溴乙氧基)‑5‑氯苯甲酸甲酯，再经环合、水解得到最终产物。本发明原料易得、操作简单温和、生产周期短、纯度高、安全性好、成本低、适合工业化生产。

  公开号：

  CN107337658A

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE 5-HT4
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2016128990A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of formula (I), including their stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts. This invention also relates to methods of making such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds of this invention are useful in the treatment of various disorders that are related to 5-hydroxytryptamine 4 (5-HT4) receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其立体异构体和药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的方法以及包含这种化合物的药物组合物。本发明的化合物在治疗与5-羟色胺4（5-HT4）受体相关的各种疾病方面是有用的。
• Spirobenzofuranone compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04284644A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  Novel spiro compounds of the formula: ##STR1## wherein Ring A represents a benzene ring or a naphthalene ring, said rings being unsubstituted or substituted by at least one of lower alkyl, nitro, halogen, amino which may optionally be substituted, hydroxyl which may optionally be substituted, acyl, sulfamoyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may optionally be substituted, ureido which may optionally be substituted, thioureido which may optionally be substituted, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, aminomethyl which may optionally be substituted, cyano and phenyl, have gastric secretion inhibitive, anti-inflammatory and analgesic activities, and are of value as drugs.

  式：##STR1##中的新螺环化合物，其中环A代表苯环或萘环，所述环未取代或被至少一种以下取代的取代基所取代：较低烷基，硝基，卤素，氨基（可选择性地被取代），羟基（可选择性地被取代），酰基，磺胺基，羧基，较低烷氧羰基，氨基甲酰（可选择性地被取代），脲基（可选择性地被取代），硫脲基（可选择性地被取代），较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基砜基，氨甲基（可选择性地被取代），氰基和苯基，具有抑制胃酸分泌、抗炎和镇痛活性，并且作为药物具有价值。
• [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014097140A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to indole carboxamide derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及式(I)的吲哚羧酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和n如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.
  作者：MITSURU KAWADA、MASAZUMI WATANABE、KAYOKO OKAMOTO、HIROSADA SUGIHARA、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、ISUKE IMADA、YASUSHI SANNO

  DOI：10.1248/cpb.32.3532

  日期：——

  Spiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (VI-1) and its derivatives (VI-2-VI-75) were synthesized in the same manner as described previously for the synthesis of spiro [cyclopropane-1, 2'-[2H] indol]-3'(1'H)-ones (I). These spiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-ones were evaluated for gastric antisecretory activity and protective activity against lesions induced by water-immersion restraint stress in the rat. The most potent antiulcer compounds (VI-17 and VI-55) were obtained by the introduction of an acetyl or dimethylamino group at the 5-position on the benzene ring. The most interesting member of the series, 5-acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (VI-17, AG-629), was selected as a candidate for clinical studies.

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。
• Novel benzamides, intermediates and process for the preparation and
  申请人：Societe D'Etudes Scientifiques et Industrielles de L'Ile-de-France

  公开号：US04835172A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  New substituted benzamides have the general formula: ##STR1## A=alkyl, alkenyl, diethylaminoethyl or ##STR2## R.sub.1, R.sub.2 =H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 =hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; X=halogen; Y=H, halogen; Z=NH, oxygen or sulfur; their optical isomers and their physiologically acceptable salts. The compounds are used as activators of the central nervous system.

  新型取代苯酰胺的一般公式为：##STR1## A=烷基、烯基、二乙氨基乙基或##STR2## R1, R2=H, C1-C6烷基, C2-C6烯基；R3, R4, R5, R6=氢或C1-C6烷基；X=卤素；Y=H, 卤素；Z=NH, 氧或硫；其光学异构体及其生理可接受盐。这些化合物用作中枢神经系统的激活剂。