4-氨基-5-氯-3-碘-2-甲氧基苯甲酸 | 179872-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-氯-3-碘-2-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-3-iodo-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 179872-39-0
• 化学式: C₈H₇ClINO₃
• 分子量: 327.506
• InChiKey: FPLZOVCAMPCKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-3-碘-2-甲氧基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 1-[1-(benzenesulfonyl)-7-chloro-4-methoxyindol-5-yl]-3-[1-(cyclohexylmethyl)-4-piperidyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新颖多目标定向配体靶向乙酰胆碱酯酶和σ 1个受体作为用于治疗阿尔茨海默氏病的铅化合物的合成，评价，以及它们与乙酰胆碱酯酶复合物的结构表征

  摘要：

  多效干预可能是有效限制多因素疾病（例如阿尔茨海默氏病）进展的要求。进行这种干预的一种方法是设计一个能够对两个或多个目标物起作用的单一化学实体，因此将其称为多目标定向配体（MTDL）。我们最近描述了doncopride，它是第一种能够同时抑制乙酰胆碱酯酶并起5-HT 4受体激动剂作用的MTDL ，它在体内表现出有希望的活性。donecopride的Pharmacomodulation使我们能够开发一种新的系列具有有趣的吲哚衍生物的体外朝向乙酰胆碱酯酶活性和σ 1受体。解决了最有前途的化合物与加州鱼雷AChE的配合物的晶体结构，以进一步了解其抑制方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.064
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 chloroamine-T 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-氨基-5-氯-3-碘-2-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  (S)-4-amino-5-chloro-3-iodo-2-methoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide (TRIZAC), a high-affinity ligand for the 5-HT-3 receptor

  摘要：

  TRIZAC is one of the most potent 5-HT-3 receptor antagonist reported to date, having 20-fold higher affinity than (S)-5-iodozacopride. This high affinity (K-i 0.05 +/- 0.01 nM) and a moderate apparent Lipophilicity (log P-app 2.12) makes TRIZAC a promising ligand for studying 5-HT-3 receptors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00497-0

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：EP3952995A1

  公开（公告）日：2022-02-16
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND RADIOLIGAND ANALOGS AND METHODS OF USE<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUES ET ANALOGUES DE RADIOLIGANDS ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1996017630A1

  公开（公告）日：1996-06-13

  [EN] This invention provides compounds of formula (I), wherein R<1>, R<2>, and R<3> are independently a first halogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenoxy, or alkynoxy, wherein R<2> and R<3> can also independently be H, wherein at least one of R<1>, R<2>, and R<3> is a second halogen atom or is substituted with a second halogen atom; R<4> is H or lower alkyl; and R<5> is H or NH2; with the proviso that when R<5> is NH2, R<3> is not H, and when R<2>, R<4>, and R<5> are H, R<3> is not H. The invention also provides precursors of formula (I), radioactive analogs of formula (I), and methods of using the compounds for the identification of 5-HT-3 receptors and the detection and treatment of abnormal conditions associated therewith.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R<1>, R<2>, R<3> sont indépendamment un premier atome halogène, un alkyle, un alkényle, un alkynyle, un alkoxy, un alkénoxy ou un alkynoxy; R<2>, R<3> peuvent aussi être indépendamment H; l'un au moins de R<1>, R<2>, R<3> est un second atome halogène ou est substitué par un second atome halogène; R<4> est H ou un alkyle inférieur; et R<5> est H ou NH2; à condition que lorsque R<5> est NH2, R<3> ne soit pas H, et lorsque R<2>, R<4>, R<5> sont H, R<3> ne soit pas H. Cette invention concerne également des précurseurs représentés par la formule (I), des analogues radioactifs également représentés par la formule (I), et des procédés d'utilisation de ces composés pour l'identification de récepteurs 5-HT-3 et la détection et le traitement de conditions anormales associées à ces récepteurs.
• Novel multitarget-directed ligands targeting acetylcholinesterase and σ1 receptors as lead compounds for treatment of Alzheimer's disease: Synthesis, evaluation, and structural characterization of their complexes with acetylcholinesterase
  作者：Julien Lalut、Gianluca Santoni、Delphine Karila、Cédric Lecoutey、Audrey Davis、Florian Nachon、Israel Silman、Joel Sussman、Martin Weik、Tangui Maurice、Patrick Dallemagne、Christophe Rochais

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.064

  日期：2019.1

  simultaneously inhibit acetylcholinesterase and act as an agonist of the 5-HT4 receptor, which displays promising activities in vivo. Pharmacomodulation of donecopride allowed us to develop a novel series of indole derivatives possessing interesting in vitro activities toward AChE and the σ1 receptor. The crystal structures of complexes of the most promising compounds with Torpedo californica AChE were solved

  多效干预可能是有效限制多因素疾病（例如阿尔茨海默氏病）进展的要求。进行这种干预的一种方法是设计一个能够对两个或多个目标物起作用的单一化学实体，因此将其称为多目标定向配体（MTDL）。我们最近描述了doncopride，它是第一种能够同时抑制乙酰胆碱酯酶并起5-HT 4受体激动剂作用的MTDL ，它在体内表现出有希望的活性。donecopride的Pharmacomodulation使我们能够开发一种新的系列具有有趣的吲哚衍生物的体外朝向乙酰胆碱酯酶活性和σ 1受体。解决了最有前途的化合物与加州鱼雷AChE的配合物的晶体结构，以进一步了解其抑制方式。
• (S)-4-amino-5-chloro-3-iodo-2-methoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide (TRIZAC), a high-affinity ligand for the 5-HT-3 receptor
  作者：Tomas de Paulis、Bakula L. Trivedi、Zhang-Jin Zhang、Dennis E. Schmidt、Michael H. Ebert、William A. Hewlett

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00497-0

  日期：1996.11

  TRIZAC is one of the most potent 5-HT-3 receptor antagonist reported to date, having 20-fold higher affinity than (S)-5-iodozacopride. This high affinity (K-i 0.05 +/- 0.01 nM) and a moderate apparent Lipophilicity (log P-app 2.12) makes TRIZAC a promising ligand for studying 5-HT-3 receptors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd