甲基4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基-3-碘苯甲酸酯 | 143878-24-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基-3-碘苯甲酸酯
• 中文别名: 4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基-3-碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-acetylamino-5-chloro-2-hydroxy-3-iodobenzoate
• 英文别名: methyl 4-(acetylamino)-5-chloro-2-hydroxy-3-iodobenzoate；methyl 3-iodo-4-acetamido-5-chloro-salicylate；Methyl 4-acetamido-5-chloro-2-hydroxy-3-iodobenzoate
• CAS: 143878-24-4
• 化学式: C₁₀H₉ClINO₄
• 分子量: 369.543
• InChiKey: KHLJMCYDOCEJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基-3-碘苯甲酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-amino-5-chloro-N-[1-(t-butoxycarbonyl)-4-piperidinylmethyl]benzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS D'AMIDE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE 5-HT4

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其立体异构体和药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的方法以及包含这种化合物的药物组合物。本发明的化合物在治疗与5-羟色胺4（5-HT4）受体相关的各种疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2016128990A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 甲基4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基-3-碘苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-HT4受体激动剂的关键中间体4-氨基-5-卤 苯并呋喃-7-羧酸的制备方法

  摘要：

  5‑HT4受体激动剂的关键中间体4‑氨基‑5‑卤苯并呋喃‑7‑羧酸的制备方法。本发明公开了一种4‑氨基‑5‑卤代苯并呋喃‑7‑羧酸的制备方法，属于有机合成领域。以对位保护氨基‑邻羟基苯甲酸/酯、卤代试剂、三乙基乙炔基硅为主要原料，经过三步反应得到4‑氨基‑5‑卤代苯并呋喃‑7‑羧酸。工艺操作简便，反应步骤短，中间体容易分离，总收率＞51％，原料价廉易得，大幅降低了生产成本，该合成方法具备明显竞争优势。

  公开号：

  CN110818661B

文献信息

• Process for the preparation of substituted benzofuran derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05459161A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  Substituted benzofuran derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen or halogen and the other is, independently, an amino group or a C.sub.2 -C.sub.4 alkanoyl amino group; R.sub.3 is hydrogen; a linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or C.sub.2 -C.sub.4 alkoxycarbonyl group; halogen; or phenyl unsubstituted or substituted by a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; A is a group --(CH.sub.2).sub.n -Het wherein Het is an optionally substituted heteromonocyclic or heterobicyclic ring containing one or two nitrogen atoms, and n is zero or an integer of 1 to 3; and the symbol ..... represents a single or double bond; may be prepared by a process comprising reacting a compound of formula II: ##STR2## in which L is a leaving group and R.sub.4 is hydrogen or a carboxy protecting group, with a compound of formula III; R'.sub.3 --C.dbd.C--R'.sub.3 III to obtain a compound of formula IV; ##STR3## which is then cyclized to obtain a compound of formula V; ##STR4## which is reacted with a compound of formula VI; H.sub.2 N--A VI.

  公式(I)的苯并呋喃衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢或卤素，另一个是独立的氨基或C.sub.2 -C.sub.4烷酰氨基；R.sub.3是氢；线性或支链的C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或C.sub.2 -C.sub.4烷氧羰基；卤素；或苯基未取代或被C.sub.1 -C.sub.4烷基取代；A是一个基团--(CH.sub.2).sub.n -Het，其中Het是一个可选择取代的杂单环或杂双环，含有一个或两个氮原子，n为零或1到3的整数；符号.....代表单键或双键；可以通过以下过程制备：将公式II的化合物与公式III的化合物反应以获得公式IV的化合物；然后将其环化以获得公式V的化合物；然后与公式VI的化合物反应。
• Investigation of Synthetic Routes to a Key Benzopyran Intermediate of a 5HT₄ Agonist
  作者：Geracimos Rassias、Neil G. Stevenson、Neil R. Curtis、John M. Northall、Matthew Gray、Jeremy C. Prodger、Andrew J. Walker

  DOI：10.1021/op900188v

  日期：2010.1.15

  The supply route to GlaxoSmithKline’s 5HT4 receptor agonist 1 centred on the construction of key benzopyran fragment 2. Our attempts to define the final manufacturing route for this component are described through a series of disconnections. The systematic approach undertaken towards the construction of the benzopyran skeleton focused on cyclisation strategies from appropriate precursors and evaluation

  葛兰素史克（GlaxoSmithKline）的5HT 4受体激动剂1的供应途径以关键的苯并吡喃片段2的构建为中心。我们通过一系列断开连接来描述为该组件定义最终制造路线的尝试。构造苯并吡喃骨架的系统方法集中在适当前体的环化策略和关键步骤性能的评估上。
• WO2007/48643
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• (S)-4-amino-5-chloro-3-iodo-2-methoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide (TRIZAC), a high-affinity ligand for the 5-HT-3 receptor
  作者：Tomas de Paulis、Bakula L. Trivedi、Zhang-Jin Zhang、Dennis E. Schmidt、Michael H. Ebert、William A. Hewlett

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00497-0

  日期：1996.11

  TRIZAC is one of the most potent 5-HT-3 receptor antagonist reported to date, having 20-fold higher affinity than (S)-5-iodozacopride. This high affinity (K-i 0.05 +/- 0.01 nM) and a moderate apparent Lipophilicity (log P-app 2.12) makes TRIZAC a promising ligand for studying 5-HT-3 receptors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• AMIDE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP3265459B1

  公开（公告）日：2019-05-15