methyl 4-acetylamino-5-chloro-2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy>benzoate | 72492-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetylamino-5-chloro-2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy>benzoate
• 英文别名: α-[(5-acetylamino-4-chloro-2-methoxycarbonylphenyl)oxy]-γ-butyrolactone；methyl 4-acetylamino-5-chloro-2-[(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy]benzoate；alpha-[(5-Acetylamino-4-chloro-2-methoxycarbonylphenyl)oxy]-gamma-butyrolactone；methyl 4-acetamido-5-chloro-2-(2-oxooxolan-3-yl)oxybenzoate
• CAS: 72492-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₆
• 分子量: 327.721
• InChiKey: JNJDIKJLORHRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  597.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetylamino-5-chloro-2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy>benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.0h， 以29%的产率得到6-diacetylamino-5-chloro-4',5'-dihydrospiro[benzo[b]furan-2(3H), 3'(2'H)-furan]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以44%的产率得到methyl 4-acetylamino-5-chloro-2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532

文献信息

• Spirobenzofuranone compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04284644A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  Novel spiro compounds of the formula: ##STR1## wherein Ring A represents a benzene ring or a naphthalene ring, said rings being unsubstituted or substituted by at least one of lower alkyl, nitro, halogen, amino which may optionally be substituted, hydroxyl which may optionally be substituted, acyl, sulfamoyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may optionally be substituted, ureido which may optionally be substituted, thioureido which may optionally be substituted, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, aminomethyl which may optionally be substituted, cyano and phenyl, have gastric secretion inhibitive, anti-inflammatory and analgesic activities, and are of value as drugs.

  式：##STR1##中的新螺环化合物，其中环A代表苯环或萘环，所述环未取代或被至少一种以下取代的取代基所取代：较低烷基，硝基，卤素，氨基（可选择性地被取代），羟基（可选择性地被取代），酰基，磺胺基，羧基，较低烷氧羰基，氨基甲酰（可选择性地被取代），脲基（可选择性地被取代），硫脲基（可选择性地被取代），较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基砜基，氨甲基（可选择性地被取代），氰基和苯基，具有抑制胃酸分泌、抗炎和镇痛活性，并且作为药物具有价值。
• Spirobenzofuranones, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0018830A2

  公开（公告）日：1980-11-12

  Novel spirobenzofuranone compounds of the formula: wherein Ring A represents a benzene ring which is substituted by at least one of carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may be substituted, ureido which may be substituted, thioureido which may be substituted, lower alkylthio, lower alkylsulphinyl, lower alkylsulphonyl, mono- or bis-(β-hydroxyethyl) amino, aminoethyl which may be substituted, cyano and phenyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, have gastric secretion inhibitive, antiinflammatory and analgesic activities, and are of value as drugs. The invention relates to such compounds, to processes for their production and to their use as drugs.

  式中的新型螺苯并呋喃酮化合物： 其中环 A 代表苯环，该苯环至少被羧基、低级烷氧基羰基、可能被取代的氨基甲酰基、可能被取代的脲基、可能被取代的硫脲基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、单-或双-(β-羟乙基)氨基、可能被取代的氨基乙基、氰基和苯基中的一种取代、 及其药学上可接受的盐类，具有抑制胃分泌、抗炎和镇痛活性，具有药物价值。本发明涉及这类化合物、其生产工艺及其作为药物的用途。
• Spirobenzofuranone compounds, processes for their preparation and their use as medicines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0003084B1

  公开（公告）日：1982-02-24
• KAWADA, MITSURU;WATANABE, MASAZUMI;OKAMOTO, KAYOKO;SUGIHARA, HIROSADA;HRA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3532-3550
  作者：KAWADA, MITSURU、WATANABE, MASAZUMI、OKAMOTO, KAYOKO、SUGIHARA, HIROSADA、HRA+

  DOI：——

  日期：——
• US4284644A
  申请人：——

  公开号：US4284644A

  公开（公告）日：1981-08-18