4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基-3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯 | 129511-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基-3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3-allyl-2-hydroxy-4-acetylamino-5-chlorobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-acetamido-3-allyl-5-chloro-2-hydroxybenzoate；methyl 4-acetamido-5-chloro-2-hydroxy-3-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 129511-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₄
• 分子量: 283.711
• InChiKey: HAFRYROUUMEXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基-3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-(2-propenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-2-(allyloxy)benzoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基-3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42

文献信息

• Substituted saturated and unsaturated indole quinoline and benzazepine
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04920219A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Certain specific substituted azabicyclic carboxiamides and their valuable use as 5-HT3 antagonists having CNS and gastric prokenetic activity void of any D.sub.2 receptor binding properties are disclosed.

  披震胺类环酰胺化合物及其作为5-HT3拮抗剂的有价值用途被揭示，具有中枢神经系统和胃动力活性，且不具有任何D.sub.2受体结合特性。
• PELLETIER, JEFFREY C.;YOUSSEFYEH, RAYMOND D.;CAMPBELL, HENRY F.
  作者：PELLETIER, JEFFREY C.、YOUSSEFYEH, RAYMOND D.、CAMPBELL, HENRY F.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC CONDENSED BENZOIC ACID DERIVATIVES AS 5-HT 4? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0664806A1

  公开（公告）日：1995-08-02
• US4920219A
  申请人：——

  公开号：US4920219A

  公开（公告）日：1990-04-24
• US5063230A
  申请人：——

  公开号：US5063230A

  公开（公告）日：1991-11-05