2,4-dihydroxyphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 251921-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxyphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)resorcinol；2,4-dihydoxyphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,4-dihydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 251921-28-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₂
• 分子量: 456.403
• InChiKey: DMBNJNCNBNZOMH-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxyphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-methoxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  异胡桃苷及其相关糖苷的化学合成及酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  异黄酮苷（1）及其相关的天然产物2分别从异黄杨和普罗梯亚木中分离出来，并归类为实际应用的酪氨酸酶抑制剂熊果苷（3）的类似物。作为关键步骤，通过施密特糖基化合成了天然产物和几种衍生物，如葡糖苷4，木糖苷5，纤维二糖苷6和麦芽糖苷7，并评估了它们对酪氨酸酶的抑制活性。即使将最大抑制浓度（IC50）增加到1000μM，也无法确定。相反，缺少甲基和苯甲酰基的糖苷4-7充当酪氨酸酶抑制剂，IC50分别为417μM，852μM，623μM和657μM。在这些新型抑制剂中，衍生物4最有效，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.06.004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,4-dihydroxyphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  JP5893442

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Polyphenolic Glycosides from African Proteaceae
  作者：L. Verotta、F. Orsini、F. Pelizzoni、G. Torri、C. B. Rogers

  DOI：10.1021/np9902237

  日期：1999.11.1

  The phytochemical investigation of members of the genus Protea afforded a series of polyphenolic compounds (1-5) that were identified by 1D and 2D NMR experiments. Of these, 2-5 are new compounds. Chemical syntheses of 1-3 were performed in order to confirm the structures and to prepare additional material for biological evaluation.