24-hydroxy-11-deoxoglabrolide | 136027-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 24-hydroxy-11-deoxoglabrolide
• 英文别名: (1R,2R,5S,6R,9R,10S,11S,14R,15R,19S,21R)-11-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-2,5,6,10,14,21-hexamethyl-23-oxahexacyclo[19.2.1.02,19.05,18.06,15.09,14]tetracos-17-en-22-one
• CAS: 136027-07-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: AXIVEZBRJDDWRQ-ZRZJEJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 24-hydroxy-11-deoxoglabrolide 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  皂苷和apapogenol。L.关于来自中国新疆的甘草菲氏根的成分。甘草皂苷L3和异quiquiritin apioside的化学结构。

  摘要：

  从中国新疆地区收集的甘草风干根（日语为“ Shinkyo-Kanzo”）中，分离出一种新的名称为甘草皂苷L3的新的齐墩果烯型三萜低聚糖和一种新的异异黄酮苷的查尔酮低聚糖。甘草甜素，18种α-甘草甜素，apioglycyrrhizin，阿拉伯糖苷，甘草皂苷A3，E2，G2和H2，以及六种已知的类黄酮苷。根据化学和物理化学证据，将甘草皂苷L3和异quiritritin apioside的结构阐明为3 beta- [α-L-鼠李糖基吡喃糖基（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1-> 2） ）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基] -22β-乙酰氧基-24-羟基油酸酯-12-en-30-油酸（1）和4-O- [β-D-apiofuranosyl（1-> 2）-beta- D-吡喃葡萄糖基]异寡糖原蛋白原（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1567
• 作为产物：
  描述：

  albiziasaponin E 在 glycyrrhizinic acid hydrolase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到24-hydroxy-11-deoxoglabrolide
  参考文献：
  名称：

  Characterization of New Sweet Triterpene Saponins from Albizia myriophylla

  摘要：

  Five new oleanane-type triterpene saponins, albiziasaponins A-E (1 - 5), were isolated from the stems of Albizia myriophylla collected in Thailand, together with two known triterpene saponins, licorice-saponin F3 and yLinganoside B-1. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. In addition, when sensory tests were performed on sweetness, albiziasaponin B (2), with a carbonyl group at the C-30 position, was found to show a potent sweetness intensity relative to sucrose (600 times).

  DOI：

  10.1021/np020220l