methyl O-(2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→4)-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-azido-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 704210-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→4)-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-azido-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→4)-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranuronosyl)-(1→4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-carboxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 704210-18-4
• 化学式: C₇₃H₈₃N₉O₂₅
• 分子量: 1486.51
• InChiKey: TXIHVFUNROYPMX-BURRJYMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  367
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→4)-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-azido-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl O-(2-amino-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→4)-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranuronosyl)-(1→4)-2-amino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HEPARIN PENTASACCHARIDE AND PREPARATION METHODS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2837635B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(6-O-acetyl-2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-O-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl O-(2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→4)-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-azido-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗凝血五糖磺达肝素的全合成

  摘要：

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400019

文献信息

• [EN] SULFATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SULFATATION
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2019113646A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A method of N- or O-sulfation of a compound is described whereby the use of a co-solvent system comprising a participating component and a non-participating component, during the sulfation reaction, allows for the non-participating component to actively sequester the participating component away from the sulfated reaction product. This has benefits in decreasing the likelihood or extent of desulfation of the sulfated product and may result in precipitation of the sulfated product thereby allowing for simple collection.

  描述了一种N-或O-硫酸化化合物的方法，其中在硫酸化反应过程中使用共溶剂系统，该系统包括参与组分和非参与组分，允许非参与组分将参与组分从硫酸化反应产物中主动分离。这有利于降低硫酸化产品脱硫的可能性或程度，并可能导致硫酸化产品的沉淀，从而可以简单收集。
• Programmable One-Pot Synthesis of Heparin Pentasaccharide Fondaparinux
  作者：Supriya Dey、Hong-Jay Lo、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01386

  日期：2020.6.19

  is considered to be better than the low-molecular weight heparin in terms of anticoagulation response, duration of action, and biosafety. However, the synthetic methods previously developed for its manufacture are relatively complicated, thus restricting its extensive use. We report here a potentially scalable and programmable one-pot synthesis of Fondaparinux using the [1,2,2] strategy and designed

  自2002年以来，经临床批准的Fondaparinux（Arixtra）已用于治疗深静脉血栓形成和急性肺栓塞，在抗凝反应，作用时间和生物安全性方面均被认为优于低分子量肝素。然而，先前开发用于其制造的合成方法相对复杂，因此限制了其广泛使用。我们在这里报告了一种使用[1,2,2]策略进行Fondaparinux的潜在可扩展和可编程的一锅合成方法，并设计了具有明确定义的反应性的硫代糖苷作为结构单元。