methyl O-(6-O-acetyl-2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-O-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1429189-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(6-O-acetyl-2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-O-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-methyl-2,3-di-O-benzyl-(3-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-(benzoyloxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-benzoyloxy-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1429189-56-9
• 化学式: C₉₅H₁₀₁N₉O₃₀
• 分子量: 1848.89
• InChiKey: HBXWIQMRYBYBEJ-DFJGIUKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  134
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  375
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(6-O-acetyl-2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-O-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三甲基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl O-(2-amino-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→4)-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranuronosyl)-(1→4)-2-amino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HEPARIN PENTASACCHARIDE AND PREPARATION METHODS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2837635B1
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl (6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-O-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α/β-D-glucopyranoside 、 methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16 g的产率得到methyl O-(6-O-acetyl-2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-O-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING FULLY PROTECTION HEPARIN PENTASACCHARIDE AND INTERMEDIATE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2857411B1

文献信息

• Total Synthesis of Anticoagulant Pentasaccharide Fondaparinux
  作者：Tiehai Li、Hui Ye、Xuefeng Cao、Jiajia Wang、Yonghui Liu、Lifei Zhou、Qiang Liu、Wenjun Wang、Jie Shen、Wei Zhao、Peng Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201400019

  日期：2014.5

  The anticoagulant pentasaccharide fondaparinux was synthesized using an improved and optimized synthetic strategy including a convergent [3+2] coupling approach, orthogonal protecting groups and various glycosyl donors. The new methods of glycosylation were also used for controlling the stereochemical configuration and improving the yield of the glycosylation. In addition, HPLC and NMR methods to monitor

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。