3-(furan-2-ylmethyl)-2-phenylquinoline | 1436413-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-ylmethyl)-2-phenylquinoline
• 英文别名: 3-(Furan-2-ylmethyl)-2-phenylquinoline
• CAS: 1436413-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: WHYDELGDYSFYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-(furan-2-ylmethyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  从使用铱催化的转移hydrogenative策略烯酮和2-氨基苄醇的喹啉直接合成†

  摘要：

  已经证明了通过铱催化的转移氢化反应由烯酮和2-氨基苄醇直接合成喹啉的新方案。该方法采用易于获得的[IrCp * Cl 2 ] 2 / t -BuOK作为有效的催化剂体系，具有步骤和原子效率高，反应条件温和和操作简便的优点。实验研究表明，该反应从转移氢化开始，然后进行弗里德兰德反应，得到最终产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01321g

文献信息

• Palladium-Based Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Benjamin Wei Jie Chen、Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jinhua Yang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/cctc.201200496

  日期：2013.1

  The synthesis of quinolines has been achieved through a one‐pot, two‐step tandem reaction catalyzed with AgPd alloy nanoparticles supported on carbon. AgPd alloy nanoparticles catalyzed the coupling of a ketone with a primary alcohol through a hydrogen autotransfer process, which yields α‐alkylated ketones under an Ar flow. These are reacted with 2‐aminobenzyl alcohols in a modified Friedländer synthesis

  喹啉的合成是通过在碳上负载的AgPd合金纳米粒子催化的一锅两步串联反应实现的。银 Pd合金纳米颗粒通过氢autotransfer过程中，在Ar气流下，其产率α -烷基化的酮催化与伯醇的酮的耦合。它们在改良的Friedländer合成中与2-氨基苄醇反应，以中等到良好的产率得到多取代的喹啉。
• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation for Construction of Quinolines from 2-Aminobenzyl Alcohols with Enones in Water
  作者：Renshi Luo、Nanhua Luo、Hongling Shui、Yuhong Zhong、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1055/a-1545-7563

  日期：2021.12

  the synthesis of functionalized quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with α,β-unsaturated ketones. This method exhibits tolerance to various functional groups and high efficiency, is environmentally benign, and can be performed on a gram scale. Control experiments suggest that this transformation is accomplished by iridium complex catalyzed transfer hydrogenation, which is then followed by Friedländer

  在此，我们描述了一种从 2-氨基苯甲醇与 α,β-不饱和酮合成功能化喹啉的方法。该方法对各种官能团具有耐受性，效率高，对环境无害，可以在克级规模上进行。对照实验表明，这种转化是通过铱络合物催化的转移氢化，然后是弗里德兰德环化来完成的。结果表明碱对于该催化体系的高选择性是必不可少的。