3',5'-O-(methylene-bis-diisopropylsilane-1,3-diyl)-6-chloropurine riboside | 1363774-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-(methylene-bis-diisopropylsilane-1,3-diyl)-6-chloropurine riboside
• CAS: 1363774-42-8
• 化学式: C₂₃H₃₉ClN₄O₄Si₂
• 分子量: 527.211
• InChiKey: OWIRXAHJRAXLPT-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  91.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(methylene-bis-diisopropylsilane-1,3-diyl)-6-chloropurine riboside 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3',5'-O-(methylene-bis-diisopropylsilane-1,3-diyl)-2'-O-(ethoxycarbonylmethyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Substituted Inosine Analogs via Unusual Masking of the 6-Hydroxyl Group

  摘要：

  2'-Modified inosine analogs have been synthesized from 6-chloropurine riboside via 6-dimethylaminopurine or 6-benzyloxypurine intermediates. The dimethylaminopurine intermediate was obtained via an unusually facile dimethylamine transfer from dimethylformamide.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.650254
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 methylene-bis(diisopropylsilyl chloride) 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到3',5'-O-(methylene-bis-diisopropylsilane-1,3-diyl)-6-chloropurine riboside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Substituted Inosine Analogs via Unusual Masking of the 6-Hydroxyl Group

  摘要：

  2'-Modified inosine analogs have been synthesized from 6-chloropurine riboside via 6-dimethylaminopurine or 6-benzyloxypurine intermediates. The dimethylaminopurine intermediate was obtained via an unusually facile dimethylamine transfer from dimethylformamide.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.650254