(1S,2R,5R)-Methyl <2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-5-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate | 130595-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R)-Methyl <2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-5-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: (1S,2R,5R)-Methyl [2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 130595-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: ZWUSBXVRRPNXLP-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-Methyl <2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-5-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (4RS,5RS)-4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-5-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法对环己烯酮衍生物的对映选择性合成：立体和区域选择性途径，生成紧密蛋白（ML 236B）和美维林的潜在中间体。

  摘要：

  作为手性单酯2的合成应用，研究了通过猪肝酯酶（PLE）催化水解相应的内消旋二酯1制备的手性单酯2，将2转化为各种环己烯酮衍生物。本文描述了异构体环己烯酮6和7的制备方法，这些化合物是在立体和区域选择性控制下合成抗高胆固醇紧缩蛋白（ML 236B）和美维诺林的潜在中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1479
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-Methyl 6-Hydroxymethyl-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1S,2R,5R)-Methyl <2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-5-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法对环己烯酮衍生物的对映选择性合成：立体和区域选择性途径，生成紧密蛋白（ML 236B）和美维林的潜在中间体。

  摘要：

  作为手性单酯2的合成应用，研究了通过猪肝酯酶（PLE）催化水解相应的内消旋二酯1制备的手性单酯2，将2转化为各种环己烯酮衍生物。本文描述了异构体环己烯酮6和7的制备方法，这些化合物是在立体和区域选择性控制下合成抗高胆固醇紧缩蛋白（ML 236B）和美维诺林的潜在中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1479

文献信息

• Stereocontrolled enantiospecific synthesis of anticapsin: revision of the configuration
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark B. Mitchell

  DOI：10.1039/c39930001332

  日期：——

  A Stereocontrolled enantiospecific synthesis of anticapsin results in a revision of the C-4 configuration to that in structure3; the carbonyl group of anticapsin has also been observed to show a high propensity for hydration and enolisation.

  通过立体控制的对映选择性合成抗蕈素，可以修改结构3中的C-4构型；此外，抗蕈素的羰基还表现出很强的水合和烯醇化倾向。