methyl (3R,6S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-6-methyl-2-(methylsulfonyloxy)cyclohexanecarboxylate | 1220706-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3R,6S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-6-methyl-2-(methylsulfonyloxy)cyclohexanecarboxylate
• CAS: 1220706-72-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₆SSi
• 分子量: 422.659
• InChiKey: MHWDZSVPBHITLE-CGLCSIQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.1±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,6S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-6-methyl-2-(methylsulfonyloxy)cyclohexanecarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95.8%的产率得到methyl (3RS,6SR)-3-((RS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-6-methylcyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成拟戊恶唑关键中间体的合成

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.054
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,6S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-2-hydroxy-6-methylcyclohexanecarboxylate 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到methyl (3R,6S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-6-methyl-2-(methylsulfonyloxy)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成拟戊恶唑关键中间体的合成

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.054