2-(trimethylsilyl)-1-octen-3-one | 95461-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-1-octen-3-one
• 英文别名: 2-trimethylsilyl-1-octen-3-one；2-Trimethylsilyloct-1-en-3-one
• CAS: 95461-27-1
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: SBCOHFITFGWSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-1-octen-3-one 在 盐酸 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 三丁基氯化锡 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxy-1-octenyl]perhydrocyclopenta[b]furan-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization-trapping in the synthesis of natural products. A simple, stereocontrolled route to prostaglandin F2.alpha.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00280a043
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 在 HRh(PPh₃)4 、 2-trimethylsilyl-1-phenyl-2-propen-1-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  氢化铑（I）配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成

  摘要：

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80214-6

文献信息

• A regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers using rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88023-5

  日期：1983.1

  The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers.

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功地用于三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成。
• A Lewis acid mediated rearrangement of 1-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl trimethylsilyl ethers to 2-trimethylsilyl enones
  作者：Jun Enda、Isao Kuwajima

  DOI：10.1039/c39840001589

  日期：——

  Treatment of 1-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl trimethylsily ethers methylaluminium dichloride leads to the formation of the 3-metallated 2-(trimethylsilyl)enones, which, on quenching with water, afford the corresponding 2-(trimethylsilyl)enones in good yields.

  1-（三甲基甲硅烷基）丙-2-炔基三甲基甲醚二氯化甲基铝的处理导致形成3-金属化的2-（三甲基甲硅烷基）烯酮，用水淬灭后，得到相应的2-（三甲基甲硅烷基）烯酮。产量。
• A facile synthesis of α-trimethylsilyl ketones and their regiospecific rearrangement to trimethylsilyl enol ethers
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94294-1

  日期：1983.1

  The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the stepwise and selective synthesis of α-trimethylsilyl ketones and trimethylsilyl enol ethers.

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功用于α-三甲基甲硅烷基酮和三甲基甲硅烷基烯醇醚的逐步和选择性合成。
• MATSUDA, ISAMU;SATO, SUSUMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 27, 2787-2790
  作者：MATSUDA, ISAMU、SATO, SUSUMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 36, 3855-3858
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——