2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-ol | 1350896-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 1350896-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 319.405
• InChiKey: CJBIQVBHUSXCRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free, Aqueous and General Route to 1,5-Disubstituted-1,2,3-triazoles: ‘Reversed Regioisomeric’ 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azides and Vinyl Sulfones

  摘要：

  首次报道了一种无金属的基于乙烯基磺酰的1,5-二取代-1,2,3-三唑的合成方法。这些三唑可以通过在水相中加热回流甲基取代的乙烯基磺酰和有机叠氮化合物的混合物，以区域选择性的方式轻易形成。这条强大且实用的路线有潜力用于合成复杂的1,5-二取代-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260306
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酯酶敏感的二氧化硫前药受到朱莉娅（Julia）改性的启发

  摘要：

  二氧化硫（SO 2）是一种内生的气态分子，并正在以潜在的气体传输剂形式出现。在本文中，我们描述了第一批酯酶敏感的前药，该药受改性的Julia烯烃作为SO 2供体的启发。

  DOI：

  10.1039/c7cc05392d

文献信息

• Thermal Reactions of β-Hydroxysulfides Bearing Benzothiazole: Sulfenic Acid Trapping via a Spiro Intermediate
  作者：Nobuhiko Yamada、Takanori Koyasu、Mayumi Sonami、Michiko Aoi、Shintaro Tashiro、Md. Chanmiya Sheikh、Yusuke Ishida、Wataru Kawashima、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1080/10426501003773480

  日期：2010.5.27

  Benzothiazolyl 2-hydroxyethyl sulfoxide (1a) was found to afford bis[2-(2-oxobenzotiazolyl)-ethyl] disulfide (2a) in the presence of DBU at rt. 2a was formed by the condensation of corresponding sulfenic acid intermediate. Thermolyses of 1a in the presence of ethyl propiolate at 60-140 degrees C were carried out to succeed to trap sulfenic acid 6a as an intermediate. Trapping of 2-benzothiazolyloxyenthanesulfenic acid (6a) revealed that the thermal reaction proceeded via a five-membered spiro intermediate 5a.