meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene | 174589-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene
• 英文别名: (1R,2S,3R,5S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-diol
• CAS: 174589-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CNPHCFOUWRFDEM-UXOIPIPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R,7S)-5-hydroxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342

文献信息

• Contra-steric Diels-Alder route to 3-oxodicyclopentadiene and meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02129-9

  日期：1996.1

  Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and 4-tert-butoxycyclopentenone occurs in a contra-steric manner to give more hindered endo-3-tert-butoxydicyclopentadiene as the major product (∼15:1) in excellent yield. The product has been transformed into either (±)- and (−)-3-oxodicyclopentadiene or meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene efficiently.

  环戊二烯和4-之间的Diels-Alder反应叔-butoxycyclopentenone发生在一个抵消空间的方式，得到多种受阻内-3-叔-butoxydicyclopentadiene作为主要产物（〜15：1）的优良率。该产物已经有效地转化为（±）-和（-）-3-氧二环戊二烯或内消旋3,5-内-二羟基-4,5-二氢二环戊二烯。