[(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-hydroxy-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] acetate | 174589-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-hydroxy-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] acetate
• CAS: 174589-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YUWDVJUHCNZNND-HRSIUBJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-hydroxy-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] acetate 在 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R,7S)-5-hydroxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-hydroxy-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  逆空间Diels-Alder路线合成3-氧二环戊二烯和内消旋3,5-内-二羟基-4,5-二氢二环戊二烯

  摘要：

  环戊二烯和4-之间的Diels-Alder反应叔-butoxycyclopentenone发生在一个抵消空间的方式，得到多种受阻内-3-叔-butoxydicyclopentadiene作为主要产物（〜15：1）的优良率。该产物已经有效地转化为（±）-和（-）-3-氧二环戊二烯或内消旋3,5-内-二羟基-4,5-二氢二环戊二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02129-9